4-(1-phenylpiperazin-4-ylmethyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(1-phenylpiperazin-4-ylmethyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(4-Phenylpiperazin-1-ium-1-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD00976790
• 分子量: 296.369
• InChiKey: QPRWXULBKHXFQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylpiperazin-4-ylmethyl)benzoic acid 、 N-(benzimidazol-2-yl)phenyl-1,3-diamine 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以95.5%的产率得到N-[3-(benzimidazol-2-ylamino)phenyl]-4-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 N-[3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和 N-[3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺衍生物作为潜在抗癌剂的设计与合成

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一系列N- [3-(苯并咪唑-2-基氨基)苯基]胺和N- [3-(苯并恶唑-2-基氨基)苯基]胺的设计、合成和细胞毒性研究衍生品。在美国国家癌症研究所 (NCI) 进行了 26 种选定化合物的体外细胞毒性测定。其中，化合物10e (NSC D-762842/1)和11s (NSC D-764942/1)显示出显着的细胞毒性，GI 50值分别在“0.589–14.3 µM”和“0.276–12.3 µM”之间，在具有代表性的九个人类肿瘤细胞系亚组中。此外，流式细胞仪分析表明化合物10e在 G2/M 期发挥细胞周期阻滞作用，并显示 K-562 白血病癌细胞凋亡的剂量依赖性增强。

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10333-0