2-Methyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-oxazole | 101402-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-Methyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 101402-54-4
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: CHQPCOSZJMIPSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 N-Phenyl-N'-trimethylsilanylmethyl-acetamidine 在 cesium fluoride 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 生成 2-Methyl-5-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  具有离去基团的 N-质子化氮杂甲炔叶立德作为不稳定腈叶立德的合成等效物

  摘要：

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1411

文献信息

• N-PROTONATED AZOMETHINE YLIDES WITH A LEAVING GROUP AS SYNTHETIC EQUIVALENTS FOR NONSTABILIZED NITRILE YLIDES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1985.1411

  日期：1985.9.5

  steps, N-(silylmethyl)amidines generate N-protonated azomethine ylides which cycloadd to olefins, acetylenes, and aldehydes giving 1- or 2-pyrrolines, pyrroles, and 2-oxazolines, respectively, after the elimination of N-substituted anilines. With this sequence, the amidines are useful synthetic equivalents of nonstabilized nitrile ylides.

  通过烷基化或甲硅烷基化然后脱甲硅烷基化步骤，N-（甲硅烷基甲基）脒生成 N-质子化的偶氮甲碱叶立德，其环加成到烯烃、乙炔和醛上，在消除后分别生成 1-或 2-吡咯啉、吡咯和 2-恶唑啉N-取代的苯胺。有了这个序列，脒是有用的合成的不稳定腈叶立德等价物。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1985, N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; MATSUDA KOYO, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 1997-2004
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; MATSUDA KOYO, CHEM. LETT.,(1985) N 9, 1411-1414
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• A new general route to N-protonated azomethine ylides from N-(silylmethyl)amidines and -thioamides. Cycloaddition of synthetic equivalents of nitrile ylides
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1021/jo00361a012

  日期：1986.5