5-bromothiophene-2,4-diboronic acid | 1448312-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-bromothiophene-2,4-diboronic acid
• 英文别名: (4-Borono-5-bromothiophen-2-yl)boronic acid；(4-borono-5-bromothiophen-2-yl)boronic acid
• CAS: 1448312-05-7
• 化学式: C₄H₅B₂BrO₄S
• 分子量: 250.673
• InChiKey: BVUSEMLTLANMRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.13
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 6-butyl-2-[3-(2,5-dibromothienyl)]-1,3,6,2-dioxazaborocane 在 正丁基锂 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以18%的产率得到5-bromothiophene-2,3-diboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯基团对模型二溴芳基硼酸酯中溴-锂交换选择性的影响

  摘要：

  6-丁基-2-(2,5-二溴苯基)-1,3,6,2-二氧杂硼烷 (2,5-Br2C6H3B(OCH2CH2)2NBu) 和类似阴离子衍生物的 Br/Li 交换反应的选择性，使用 nBuLi 作为锂化试剂研究了 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li 和 2,5-Br2C6H3BF3K。在前一种化合物的情况下，在 5 位有轻微的锂化倾向。对于 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li，锂化仅发生在 C5，但对于 2,5-Br2C6H3BF3K，2-锂化是首选。对邻位和间位溴化苯基硼酸酯的锂化计算表明，邻位锂化芳基硼酸酯在热力学上更稳定，但 Br/Li 交换通常由动力学决定，这解释了选择性取决于类型的变化硼酸组。另外，2的成功生成，5-二硫代苯基硼酸酯物质 2,5-Li2C6H3B(OCH2CH2)2NBu 通过双 Br/Li 互变被报道。相关的6-丁基-2-[3-(2,5-二溴噻吩基)]-1

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300145

文献信息

• The Influence of Boronate Groups on the Selectivity of the Br-Li Exchange in Model Dibromoaryl Boronates
  作者：Krzysztof Durka、Sergiusz Luliński、Jaromir Smętek、Marek Dąbrowski、Janusz Serwatowski、Krzysztof Woźniak

  DOI：10.1002/ejoc.201300145

  日期：2013.5

  lithiation of ortho- and meta-brominated phenyl boronates revealed that ortho-lithiated aryl boronates are thermodynamically more stable, but that the Br/Li exchange is generally dictated by kinetics, which accounts for the variation of selectivity depending on the type of boronate group. In addition, the successful generation of the 2,5-dilithiophenyl boronate species 2,5-Li2C6H3B(OCH2CH2)2NBu by a double

  6-丁基-2-(2,5-二溴苯基)-1,3,6,2-二氧杂硼烷 (2,5-Br2C6H3B(OCH2CH2)2NBu) 和类似阴离子衍生物的 Br/Li 交换反应的选择性，使用 nBuLi 作为锂化试剂研究了 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li 和 2,5-Br2C6H3BF3K。在前一种化合物的情况下，在 5 位有轻微的锂化倾向。对于 2,5-Br2C6H3B(OiPr)3Li，锂化仅发生在 C5，但对于 2,5-Br2C6H3BF3K，2-锂化是首选。对邻位和间位溴化苯基硼酸酯的锂化计算表明，邻位锂化芳基硼酸酯在热力学上更稳定，但 Br/Li 交换通常由动力学决定，这解释了选择性取决于类型的变化硼酸组。另外，2的成功生成，5-二硫代苯基硼酸酯物质 2,5-Li2C6H3B(OCH2CH2)2NBu 通过双 Br/Li 互变被报道。相关的6-丁基-2-[3-(2,5-二溴噻吩基)]-1