4-methyl-7-((3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propyl)thio)-2H-chromen-2-one | 1449390-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-methyl-7-((3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propyl)thio)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-7-[3-[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]propylsulfanyl]chromen-2-one；4-methyl-7-[3-[4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl]propylsulfanyl]chromen-2-one
• CAS: 1449390-82-2
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂S
• 分子量: 408.565
• InChiKey: YQVMWGUORAVTHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.5h， 生成 4-methyl-7-((3-(4-(p-tolyl)piperazin-1-yl)propyl)thio)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α₁-Adrenoceptor Antagonists

  摘要：

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00531

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel 7-Mercaptocoumarin Derivatives as α<sub>1</sub>-Adrenoceptor Antagonists
  作者：Sai-Sai Xie、Xiao-Bing Wang、Jiang-Yan Li、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1248/cpb.c12-00531

  日期：——

  Study on the pharmacophore model of α1-adrenoceptor (α1-AR) antagonists led to design a series of novel 7-mercaptocoumarin derivatives as α1-AR antagonists. All designed compounds have been synthesized and biologically evaluated. The results showed that most of them exhibited strong antagonistic activity. Especially compound 6 showed excellent activity, which was better than that of the reference compound prazosin. Structure–activity relationship studies revealed that small hydrophobic group at the terminal heterocyclic ring and ortho substituents on the phenyl ring of phenylpiperazine moiety were the essential structural factors for α1-AR antagonistic activity. The pharmacophore modeling studies further clarified their structural contributions to antagonistic activity and also demonstrated that 7-mercaptocoumarin moiety could be a useful scaffold for design of α1-AR antagonists.

  α1-肾上腺素受体（α1-AR）拮抗剂的药效团模型研究促使我们设计了一系列新型的7-巯基香豆素衍生物作为α1-AR拮抗剂。所有设计的化合物均已合成并进行了生物评估。结果显示，大多数化合物表现出强的拮抗活性。尤其是化合物6表现出优异的活性，优于参考化合物哌唑嗪。结构-活性关系研究表明，末端杂环环上的小疏水基团和苯基哌嗪部分的邻位取代基是α1-AR拮抗活性的关键结构因素。药效团建模研究进一步阐明了它们在拮抗活性中的结构贡献，同时也表明7-巯基香豆素部分可以作为设计α1-AR拮抗剂的有效骨架。