(-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dithiaspiro<5.4>decane | 246042-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dithiaspiro<5.4>decane
• 英文别名: (7S,9S)-7-methyl-9-phenyl-1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decane；(7S,9S)-9-methyl-7-phenyl-1,4-dithia-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 246042-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NS₂
• 分子量: 265.444
• InChiKey: RVRCTRNNTDMAGX-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dithiaspiro<5.4>decane 在 W₂ Raney nickel 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到cis-2-methyl-6-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines

  摘要：

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00226-8
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-benzyl [3-oxo-1-phenyl-hex-4-enyl]carbamate 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 (-)-(2S,6S)-1-aza-6-methyl-2-phenyl-1',3'-dithiaspiro<5.4>decane
  参考文献：
  名称：

  2-单取代和2,6-二取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  涉及β'-氨基-α,β-不饱和酮的分子内迈克尔型反应用于以非对映选择性方式制备2-单-和2,6-二取代的哌啶。这种策略允许从 E- 或 Z- 烯烃构型开始轻松获得 2,6- 反式哌啶。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982547

文献信息

• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。
• Diastereoselective Synthesis of 2-Monosubstituted and 2,6-Disubstituted Piperidines
  作者：Pierre Chalard、Yves Troin、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Olivier Roy、Marielle Barra、Tatiana Besset

  DOI：10.1055/s-2007-982547

  日期：2007.6

  An intramolecular Michael-type reaction, involving β′-amino-α,β-unsaturated ketone is used to prepare 2-mono- and 2,6-disusbtituted piperidines in a diastereoselective manner. This -strategy allows an easy access to 2,6- TRANS-piperidine, starting from either E- or Z-olefin configuration.

  涉及β'-氨基-α,β-不饱和酮的分子内迈克尔型反应用于以非对映选择性方式制备2-单-和2,6-二取代的哌啶。这种策略允许从 E- 或 Z- 烯烃构型开始轻松获得 2,6- 反式哌啶。
• A practical asymmetric synthesis of 2,6-cis-disubstituted piperidines
  作者：Stéphane Ciblat、Pascale Besse、Jean-Louis Canet、Yves Troin、Henri Veschambre、Jacques Gelas

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00226-8

  日期：1999.6

  A highly diastereoselective intramolecular Mannich reaction involving enantiopure alpha-methylamine 7 and achiral aldehydes is employed to prepare enantiomerically pure 2,6-cis-disubstituted piperidines. This methodology provides an efficient and selective route to 2,6-cis-disubstituted piperidines, 2,6-cis-disubstituted 4-piperidones and 2,6-cis-disubstituted 4-piperidinols. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.