epipicropodophyllic acid | 477-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: epipicropodophyllic acid
• 英文别名: (5S,6R,7S,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 477-67-8；477-68-9；518-48-9；1853-37-8；4354-75-0；79355-65-0；86334-72-7；100896-01-3；112068-24-3；113565-15-4；122871-78-7；122871-80-1；130981-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: XRBSKUSTLXISAB-UOWJPWOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 epipicropodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of antineoplastic podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00410a038

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of antineoplastic podophyllum lignans
  作者：D. Rajapaksa、R. Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00410a038

  日期：1981.10
• Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans
  作者：Steven P. Forsey、Dayananda Rajapaksa、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00279a011

  日期：1989.9