1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone hydrochloride | 1345345-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone hydrochloride
• 英文别名: 1-Benzyl-3-phenylpiperidin-4-one hydrochloride；1-benzyl-3-phenylpiperidin-4-one;hydrochloride
• CAS: 1345345-81-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO*ClH
• 分子量: 301.816
• InChiKey: RASBOXGFLUGORD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone hydrochloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 55.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-Boc-3-苯基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，结构-活性关系和作为新型神经激肽-1受体拮抗剂的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物，这些衍生物通过通过高通量筛选对3-苯甲酰基哌啶酮衍生物进行结构修饰而被鉴定为有效的速激肽NK 1受体拮抗剂。N- {2-[（3 R，4 S）-4-（{2-甲氧基-5- [5-（三氟甲基）-1] H-四唑-1-基]苄基}氨基）-3-苯基-1 -哌啶基] -2-氧代乙基}乙酰胺（（+）- 39）被发现是最有效的速激肽NK 1受体拮抗剂，具有高代谢稳定性。通过动态动力学拆分实现了（+）- 39的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.070
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基哌啶-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以104.9 g的产率得到1-benzyl-3-phenyl-4-piperidone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  设计，结构-活性关系和作为新型神经激肽-1受体拮抗剂的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物的高效不对称合成

  摘要：

  我们合成了一系列新颖的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物，这些衍生物通过通过高通量筛选对3-苯甲酰基哌啶酮衍生物进行结构修饰而被鉴定为有效的速激肽NK 1受体拮抗剂。N- {2-[（3 R，4 S）-4-（{2-甲氧基-5- [5-（三氟甲基）-1] H-四唑-1-基]苄基}氨基）-3-苯基-1 -哌啶基] -2-氧代乙基}乙酰胺（（+）- 39）被发现是最有效的速激肽NK 1受体拮抗剂，具有高代谢稳定性。通过动态动力学拆分实现了（+）- 39的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.08.070

文献信息

• Design, structure–activity relationship, and highly efficient asymmetric synthesis of 3-phenyl-4-benzylaminopiperidine derivatives as novel neurokinin-1 receptor antagonists
  作者：Junya Shirai、Takeshi Yoshikawa、Masayuki Yamashita、Yasuharu Yamamoto、Makiko Kawamoto、Naoki Tarui、Izumi Kamo、Tadatoshi Hashimoto、Yoshinori Ikeura

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.08.070

  日期：2011.11

  We synthesized a series of novel 3-phenyl-4-benzylaminopiperidine derivatives that were identified as potent tachykinin NK1 receptor antagonists by structural modification of the 3-benzhydrylpiperidone derivative through high-throughput screening. N-2-[(3R,4S)-4-(2-Methoxy-5-[5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazol-1-yl]benzyl}amino)-3-phenyl-1-piperidinyl]-2-oxoethyl}acetamide ((+)-39) was found to be one

  我们合成了一系列新颖的3-苯基-4-苄基氨基哌啶衍生物，这些衍生物通过通过高通量筛选对3-苯甲酰基哌啶酮衍生物进行结构修饰而被鉴定为有效的速激肽NK 1受体拮抗剂。N- 2-[（3 R，4 S）-4-（2-甲氧基-5- [5-（三氟甲基）-1] H-四唑-1-基]苄基}氨基）-3-苯基-1 -哌啶基] -2-氧代乙基}乙酰胺（（+）- 39）被发现是最有效的速激肽NK 1受体拮抗剂，具有高代谢稳定性。通过动态动力学拆分实现了（+）- 39的高效不对称合成。