5-chloro-3,6-dimethyl-benzo[d]isoxazole | 65685-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 5-chloro-3,6-dimethyl-benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 5-Chloro-3,6-dimethyl-1,2-benzoxazole
• CAS: 65685-53-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: JBCWTNVFYQITAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3,6-dimethyl-benzo[d]isoxazole 、 N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑与酰胺的环扩环和1,2-迁移级联：实验和理论研究。

  摘要：

  本文展示了AuI催化的磺酰基保护的酰胺与取代的1，2-苯并恶唑的环合反应，用于合成E-苯并[e] [1,3]恶嗪衍生物。转化涉及将苯异恶唑添加到金活化的酰胺中，苯并异恶唑片段的环扩展以提供α-亚氨基乙烯基金中间体，以及磺酰胺基序的1,2-迁移至被掩盖的卡宾中心以传递相应的环。 E构型的苯并[e] [1,3]恶嗪。诱捕实验证明了α-亚氨基亚胺掩蔽的金卡宾的参与。DFT计算也支持假设的机制并合理化了产物的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201901251
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-hydroxy-4-methyl-acetophenone oxime 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-chloro-3,6-dimethyl-benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Kalkote,U.R.; Goswami,D.D., Australian Journal of Chemistry, 1977, vol. 30, p. 1847 - 1850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shastri; Pedgaokar; Selulkar, Journal of the Indian Chemical Society, 2008, vol. 85, # 5, p. 574 - 576
  作者：Shastri、Pedgaokar、Selulkar、Jadhav

  DOI：——

  日期：——
• KALKOTE U. R.; GOSWAMI D. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1977, 30, NO
  作者：KALKOTE U. R.、 GOSWAMI D. D.

  DOI：——

  日期：——