(R)-6-(2-thienyl)piperidin-2-one | 1429410-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-6-(2-thienyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (6R)-6-thiophen-2-ylpiperidin-2-one
• CAS: 1429410-80-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: JMSRVEMDPKKNMC-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-2-噻吩丁酸 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (R)-6-(2-thienyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y

文献信息

• Regio- and Enantioselective Catalytic δ-C–H Amidation of Dioxazolones Enabled by Open-Shell Copper-Nitrenoid Transfer
  作者：Suhyeon Kim、Se Lin Song、Jianbo Zhang、Dongwook Kim、Sungwoo Hong、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.3c05258

  日期：2023.7.26

  >19:1 rr and >99:1 er). Combined experimental and computational mechanistic studies unveiled that the open-shell character of the postulated Cu-nitrenoids enables the regioselective hydrogen atom abstraction and subsequent enantio-determining radical rebound of the resulting carbon radical intermediates. The synthetic utility of this asymmetric cyclization was demonstrated in the diastereoselective introduction

  由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高至优异区域和对映选择性的六元内酰胺。高达 >19:1 rr 和 >99:1 er)。实验和计算机制相结合的研究揭示了假定的铜氮化物的开壳特征使得区域选择性氢原子抽象和随后产生的碳自由基中间体的对映决定自由基反弹成为可能。这种不对称环化的合成效用在将额外的官能团非对映选择性引入手性δ-内酰胺骨架以及快速获得生物相关的氮杂环化合物中得到了证明。,由于其多功能的合成用途，控制 C-H 官能化反应中的区域选择性和对映选择性至关重要。在此，我们描述了一种使用具有手性双恶唑啉配体的 Cu(I) 前体对二恶唑酮进行不对称 δ-C(sp 3 )–H 酰胺化催化的新方法，以获得具有高
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。