tert-butyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionyl]piperidine-1-carboxylate | 708260-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propanoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 708260-80-4
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: RTYPPBUKVOKYFD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 丙烯酰氯 、 tert-butyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionyl]piperidine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(2S)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl (2R)-2-[(2R)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-5(2H)-oxo-2-furyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-D-哌啶-2-羧酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propionyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New General Access to Either Type of Securinega Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine

  摘要：

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol049455+

文献信息

• A New General Access to Either Type of <i>Securinega</i> Alkaloids:  Synthesis of Securinine and (−)-Allonorsecurinine
  作者：Ramon Alibés、Marta Ballbé,、Félix Busqué,、Pedro de March、Laia Elias、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol049455+

  日期：2004.5.1

  The syntheses of securinine and (-)-allonorsecurinine have been achieved starting from easily available a-amino acid derivatives and using as key steps a RCM and a Heck reaction for the formation of rings D and C, respectively.