3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1143585-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[(3S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1143585-38-9
• 化学式: C₃₄H₄₆Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 738.691
• InChiKey: YWRUVNFNRUIAHL-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 噻吩-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以35 %的产率得到3,6-bis[(2,2'-bithiophen)-5-yl]-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯基低聚噻吩：溶液和薄膜中聚集态的合成和表征

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了三个结构相关的手性低聚噻吩家族，其中包含1,4-二酮-3,6-二芳基吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）单元作为中心核心；在内酰胺部分的氮原子上用相同的（ S ）-3,7-二甲基-1-辛基链进行官能化，它们仅在侧噻吩单元的数量上有所不同。这些π-共轭手性系统的聚集模式通过紫外-可见吸收和ECD光谱在溶液聚集（CHCl 3 /MeOH混合物）和薄膜条件下进行评估，特别描述了π-共轭长度的影响关于手性光学性质。有趣的是，我们发现连接到 DPP 核心的噻吩单元数量可变不仅影响聚集倾向，而且影响聚集体的螺旋性。 ECD 揭示了有关这些分子的超分子排列的信息，这是使用传统光谱学和显微镜技术无法获得的。薄膜样品揭示了与溶液聚集体截然不同的聚集模式，这使人们对后者可能作为前者的简单模型的普遍假设产生了怀疑。

  DOI：

  10.1002/chir.23608
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis((S)-3,7-dimethyloctyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到3,6-bis(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis[(S)-3,7-dimethyloctyl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  手性二酮吡咯并[3,4-c]吡咯基低聚噻吩：溶液和薄膜中聚集态的合成和表征

  摘要：

  在这项工作中，我们合成了三个结构相关的手性低聚噻吩家族，其中包含1,4-二酮-3,6-二芳基吡咯并[3,4-c]吡咯（DPP）单元作为中心核心；在内酰胺部分的氮原子上用相同的（ S ）-3,7-二甲基-1-辛基链进行官能化，它们仅在侧噻吩单元的数量上有所不同。这些π-共轭手性系统的聚集模式通过紫外-可见吸收和ECD光谱在溶液聚集（CHCl 3 /MeOH混合物）和薄膜条件下进行评估，特别描述了π-共轭长度的影响关于手性光学性质。有趣的是，我们发现连接到 DPP 核心的噻吩单元数量可变不仅影响聚集倾向，而且影响聚集体的螺旋性。 ECD 揭示了有关这些分子的超分子排列的信息，这是使用传统光谱学和显微镜技术无法获得的。薄膜样品揭示了与溶液聚集体截然不同的聚集模式，这使人们对后者可能作为前者的简单模型的普遍假设产生了怀疑。

  DOI：

  10.1002/chir.23608

文献信息

• Optical Properties of Oligothiophene Substituted Diketopyrrolopyrrole Derivatives in the Solid Phase: Joint J- and H-Type Aggregation
  作者：Mindaugas Kirkus、Linjun Wang、Sébastien Mothy、David Beljonne、Jérôme Cornil、René A. J. Janssen、Stefan C. J. Meskers

  DOI：10.1021/jp305097q

  日期：2012.8.2

  Photophysical properties of diketopyrrolopyrrole derivatives substituted with oligothiophenes are investigated. All compounds are found to be fluorescent both in solution and in the solid phase. At low temperature in the solid, fluorescence originates from excimer-like excited states. Comparison of absorption and fluorescence excitation spectra taken under matrix isolated conditions and on solid films show the presence of both J- and H-type absorption bands in the solid phase. Quantum-chemical calculations, including exciton-phonon coupling to account for deviations from the Born-Oppenheimer approximation, are performed to simulate the band shape of the lowest absorption band in the molecular solid. The joint presence of J- and H-bands is explained by the presence of two molecules in the unit cell. The Davydov splitting is substantial for molecules with linear alkyl substituents on the nitrogen atom (on the order of 0.2 eV) but can be reduced to almost zero by introducing branching at the beta-carbon of the alkyl side chain.
• PYRROLOPYRROLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2209788B1

  公开（公告）日：2013-09-04
• Pyrrolopyrrole derivatives, their manufacture and use
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130172575A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention relates to compounds of the formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and their use as organic semiconductor in organic devices, like diodes, organic field effect transistors and/or a solar cells. The compounds of the formula I have excellent solubility in organic solvents. High efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when said compounds are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• US8404864B2
  申请人：——

  公开号：US8404864B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• US9018397B2
  申请人：——

  公开号：US9018397B2

  公开（公告）日：2015-04-28