1,2-bis(4-carboxy-2-ethyl-5-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene | 302777-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(4-carboxy-2-ethyl-5-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 4-[2-(4-carboxy-2-ethyl-5-ethylsulfanylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-ethyl-2-ethylsulfanylthiophene-3-carboxylic acid
• CAS: 302777-25-9
• 化学式: C₂₃H₂₂F₆O₄S₄
• 分子量: 604.68
• InChiKey: PEMIKXZHMMXNSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-carboxy-2-ethyl-5-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-ethyl-4-[2-[2-ethyl-5-ethylsulfanyl-4-[(3-nitro-5-phenylsulfanylphenyl)carbamoyl]thiophen-3-yl]-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-2-ethylsulfanyl-N-(3-nitro-5-phenylsulfanylphenyl)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  光致变色二杂芳基乙烯

  摘要：

  1,2-双(2-乙硫基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过用溴原子或羧基、烷氧基羰基和氨基甲酰基取代4和4'位的氢原子，首次获得了一系列新型光致变色化合物。这些取代基的引入导致环状形式的长波长吸收带的轻微红移（20-30 nm），并显着增加了光环化ФA→B和开环ФB→A的量子产率。根据取代基的性质，ФA→B按COOH>COOMe>CONHAr的顺序递减。当 5 和 5' 位的乙硫基被乙磺酰基取代时，量子产率显着降低（ФA→B 减少 10 倍，ФB→A 减少 4-5 倍）。观察到 1,2-双（4-溴-2-乙硫基-3-噻吩基）全氟环戊烯的波长带和正向和反向光反应的最高量子产率。1,2-双(2-乙基-5-乙硫基-4-甲氧基羰基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过X射线衍射分析进行结构表征。

  DOI：

  10.1007/bf02496349
• 作为产物：
  描述：

  9a,9b-Diethyl-2,8-bis-ethylsulfanyl-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene-3,7-dicarboxylic acid 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(4-carboxy-2-ethyl-5-ethylthio-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  光致变色二杂芳基乙烯

  摘要：

  1,2-双(2-乙硫基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过用溴原子或羧基、烷氧基羰基和氨基甲酰基取代4和4'位的氢原子，首次获得了一系列新型光致变色化合物。这些取代基的引入导致环状形式的长波长吸收带的轻微红移（20-30 nm），并显着增加了光环化ФA→B和开环ФB→A的量子产率。根据取代基的性质，ФA→B按COOH>COOMe>CONHAr的顺序递减。当 5 和 5' 位的乙硫基被乙磺酰基取代时，量子产率显着降低（ФA→B 减少 10 倍，ФB→A 减少 4-5 倍）。观察到 1,2-双（4-溴-2-乙硫基-3-噻吩基）全氟环戊烯的波长带和正向和反向光反应的最高量子产率。1,2-双(2-乙基-5-乙硫基-4-甲氧基羰基-3-噻吩基)全氟环戊烯通过X射线衍射分析进行结构表征。

  DOI：

  10.1007/bf02496349