trans-Propenyl-harnstoff | 5041-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: trans-Propenyl-harnstoff
• 英文别名: [(E)-prop-1-enyl]urea
• CAS: 5041-28-1
• 化学式: C₄H₈N₂O
• 分子量: 100.12
• InChiKey: SKXUZVAWHSXDRT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-isocyanatoprop-1-ene 在 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trans-Propenyl-harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity of the Curtius rearrangement

  摘要：

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。

  DOI：

  10.1139/v68-370

文献信息

• Synthesis of 5-aminoisoxazolines from N-allyl compounds and nitrile oxides via tandem isomerization-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Piotr Bujak、Stanisław Krompiec、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Michał Filapek、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Katarzyna Gębarowska、Iwona Grudzka

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.040

  日期：2010.8

  5-aminoisoxazolines via tandem catalytic isomerization (of N-allyl systems to N-(1-propenyl) systems)—1,3-dipolar cycloaddition (of a stable nitrile oxide to N-(1-propenyl) systems) is presented. Rhodium and ruthenium complexes, Verkade’s superbase, and 18-crown-6/KOH system were used for the syntheses of the N-(1-propenyl) systems. 4-P-substituted isoxazoline was also synthesized via cycloaddition of

  通过串联催化异构化（从N-烯丙基体系到N-（1-丙烯基）体系）-1,3-偶极环加成（从稳定的腈氧化物到N-（1 ）合成5-氨基异恶唑啉衍生物的新策略-丙烯基）系统）。铑和钌配合物，Verkade的超碱和18冠-6 / KOH体系用于合成N-（1-丙烯基）体系。还通过将二苯基（1-丙烯基）膦（通过烯丙基二苯基膦的异构化制备）环加成为2，6-二氯苄腈，来合成4- P-取代的异恶唑啉。所有的环加成是区域选择性的，但不是立体选择性的，并且没有协同作用。环加成至所有N-（1-丙烯基）系统产生5- N-取代的异恶唑啉，但是环加成至P-（1-丙烯基）系统导致形成4- P-区域异构体。区域选择性的这种差异是通过为模型化合物计算的相对FMO反应性指数预测的：N-（1-丙烯基）胺和N-（1-丙烯基）膦。
• Stereospecificity of the Curtius rearrangement
  作者：Martin B. Hocking

  DOI：10.1139/v68-370

  日期：1968.7.1

  Jones and Mason claimed a number of years ago (1) that rearrangement of cis-olefinic acyl azides gave trans-olefinic isocyanates. However, several other workers have found that rearrangement of an acyl azide group attached to an optically active carbon gives configurationally identical products, a discovery which apparently conflicts with Jones and Mason's findings. We have reexamined the rearrangement of cis-crotonyl azide with stringent checks at each reaction step and found perfect retention of geometry in the product. Details of this finding are discussed.

  琼斯和梅森在多年前声称，对顺式烯丙基酰基叠氮化物进行重新排列会产生反式烯丙基异氰酸酯。然而，一些其他研究人员发现，将连接到手性碳上的酰基叠氮基团重新排列会产生构型相同的产物，这一发现显然与琼斯和梅森的研究结果相矛盾。我们重新检查了顺式己二酰叠氮基的重新排列，对每个反应步骤进行了严格检查，发现产物中的几何结构完全保持不变。这一发现的细节将被讨论。