N'-(2-氯乙基)-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)-N'-亚硝基脲 | 79955-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N'-(2-氯乙基)-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)-N'-亚硝基脲
• 英文名称: N'-(chloro-2 ethyl) N-<(methylsulfonyl)-2 ethyl> N'-nitrosouree
• 英文别名: N'-(2-chloroethyl)-N-<2-(methylsulfonyl)ethyl>-N'-nitrosourea；Cystemustine；1-(2-chloroethyl)-3-(2-methylsulfonylethyl)-1-nitrosourea
• CAS: 79955-36-5
• 化学式: C₆H₁₂ClN₃O₄S
• 分子量: 257.698
• InChiKey: IUOVOJHLRFQQNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-chloroethyl)-N-<2-(methylthio)ethyl>urea 在 双氧水 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲酸 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N'-(2-氯乙基)-N-(2-(甲基磺酰基)乙基)-N'-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  新的半胱胺（2-氯乙基）亚硝基脲。合成和初步的抗肿瘤结果。

  摘要：

  三种化学途径用于合成四个新的N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基亚磺酰基）乙基]和N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基磺酰基）乙基] -N-或N'-亚硝基脲。这些化合物是CNCC的血浆代谢物，它是一种有前途的抗肿瘤药（2-氯乙基）亚硝基脲。对小鼠腹膜内植入的L1210白血病进行了初步的抗肿瘤评估。在这些化合物中，与母体混合物相比，它们中的两个具有更大的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm00147a040

文献信息

• THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：BROWN Dennis M.

  公开号：US20160045502A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to mustard-based alkylating agents such as uracil mustard and analogs, derivatives, or prodrugs thereof, including 6-methyluracil mustard and 6-ethyluracil mustard.

  本发明描述了一种改善先前受到治疗性能不佳限制的治疗剂的治疗效果的方法和组合物，通过改善单药疗法的功效或减少副作用。这种方法和组合物特别适用于芥子碱基烷基化剂，例如尿嘧啶芥和其类似物、衍生物或前药，包括6-甲基尿嘧啶芥和6-乙基尿嘧啶芥。
• J. Med. Chem. 1985, 28, 1346-1350
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GODENECHE, D.;IMBACH, J. -L.;MADELMONT, J. -C.;MEYNIEL, G.;MOREAU, M. -F.+
  作者：GODENECHE, D.、IMBACH, J. -L.、MADELMONT, J. -C.、MEYNIEL, G.、MOREAU, M. -F.+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THERAPEUTIC BENEFIT OF SUBOPTIMALLY ADMINISTERED CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] BÉNÉFICE THÉRAPEUTIQUE DE COMPOSÉS CHIMIQUES ADMINISTRÉS DE FAÇON SOUS-OPTIMALE
  申请人：BROWN DENNIS M

  公开号：WO2014168986A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention describes methods and compositions for improving the therapeutic efficacy of therapeutic agents previously limited by suboptimal therapeutic performance by either improving efficacy as monotherapy or reducing side effects. Such methods and compositions are particularly applicable to mustard-based alkylating agents such as uracil mustard and analogs, derivatives, or prodrugs thereof, including 6-methyluracil mustard and 6-ethyluracil mustard.
• New cysteamine (2-chloroethyl)nitrosoureas. Synthesis and preliminary antitumor results
  作者：J. C. Madelmont、D. Godeneche、D. Parry、J. Duprat、J. L. Chabard、R. Plagne、G. Mathe、G. Meyniel

  DOI：10.1021/jm00147a040

  日期：1985.9

  Three chemical pathways were used for the synthesis of four new N'-(2-chloroethyl)-N-[2-(methylsulfinyl)ethyl]- and N'-(2-chloroethyl)-N-[2-(methylsulfonyl)ethyl]-N- or N'-nitrosoureas. These compounds are plasma metabolites of CNCC, a promising antineoplastic (2-chloroethyl)nitrosourea. Preliminary antitumor evaluation was performed against L1210 leukemia implanted intraperitoneally in mice. Among

  三种化学途径用于合成四个新的N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基亚磺酰基）乙基]和N'-（2-氯乙基）-N- [2-（甲基磺酰基）乙基] -N-或N'-亚硝基脲。这些化合物是CNCC的血浆代谢物，它是一种有前途的抗肿瘤药（2-氯乙基）亚硝基脲。对小鼠腹膜内植入的L1210白血病进行了初步的抗肿瘤评估。在这些化合物中，与母体混合物相比，它们中的两个具有更大的抗肿瘤活性。