(3S,5S)-1-Benzyl-3,5-dihydroxy-piperidine-3-carboxylic acid benzylamide | 187263-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,5S)-1-Benzyl-3,5-dihydroxy-piperidine-3-carboxylic acid benzylamide
• 英文别名: Brmzrikozyjhax-icsrjntnsa-；(3S,5S)-N,1-dibenzyl-3,5-dihydroxypiperidine-3-carboxamide
• CAS: 187263-86-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BRMZRIKOZYJHAX-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,5S)-1-Benzyl-3,5-dihydroxy-piperidine-3-carboxylic acid benzylamide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以55%的产率得到Acetic acid (3S,5S)-5-acetoxy-1-benzyl-3-benzylcarbamoyl-piperidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Heterocycles: Access to Hydroxylated Piperidines from a Sugar Lactone

  摘要：

  受保护的羟基化哌啶 7 及其双环和取代的非对映异构体 12 和 13 分别由 α-D-异糖精-1,4-内酯 (3) 以两个非常短的序列合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1167
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-2-C-hydroxymethyl-D-erythro-pentono-1,4-lactone 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,5S)-1-Benzyl-3,5-dihydroxy-piperidine-3-carboxylic acid benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Pure Heterocycles: Access to Hydroxylated Piperidines from a Sugar Lactone

  摘要：

  受保护的羟基化哌啶 7 及其双环和取代的非对映异构体 12 和 13 分别由 α-D-异糖精-1,4-内酯 (3) 以两个非常短的序列合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1167

文献信息

• Synthesis of Enantiomerically Pure Heterocycles: Access to Hydroxylated Piperidines from a Sugar Lactone
  作者：Christine Thomassigny、Khalil Bennis、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1997-1167

  日期：1997.2

  A protected hydroxylated piperidine 7 and its bicyclo- and substituted diastereoisomers 12 and 13, respectively, have been synthesizes from α-D-isosaccharino-1,4-lactone (3), in two very short sequences.

  受保护的羟基化哌啶 7 及其双环和取代的非对映异构体 12 和 13 分别由 α-D-异糖精-1,4-内酯 (3) 以两个非常短的序列合成。