Ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate | 1146167-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1146167-74-9
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃SSi
• 分子量: 363.433
• InChiKey: CRDCBNQZBNQEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到ethyl 4H-thieno[3,2-b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5-bromo-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]thiophene-2-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到Ethyl 4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5-(2-trimethylsilylethynyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[3,2- b ]吡咯和噻吩并[2,3- b ]吡咯的改进模块合成

  摘要：

  描述了一种方便的模块化合成方法，用于构建密集功能化的噻吩[3,2- b ]吡咯，丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的变构抑制剂。该途径允许在噻吩并吡咯支架的4、5和6位上引入取代基，并且还可以应用于区域异构的噻吩并[2，3- b ]吡咯核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.109