3-phenyl-5-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-1,2,4-thiadiazole | 246045-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-phenyl-5-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-1,2,4-thiadiazole
• 英文别名: 1-(3-Phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)4-pyridin-2-yl-piperazine；3-phenyl-5-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)-1,2,4-thiadiazole
• CAS: 246045-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅S
• 分子量: 323.421
• InChiKey: CYLXOTDXHMGMMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylsulfonyl-3-phenyl-1,2,4-thiadiazol 、 1-(2-吡啶基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到3-phenyl-5-[4-(pyridin-2-yl)piperazin-1-yl]-1,2,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用羧box二硫代氨基甲酸酯连接基的环化反应，并行合成药物样的5-氨基取代的1,2,4-噻二唑文库

  摘要：

  已经开发出一种用于溶液相平行合成各种药物样的5-氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物的通用方法，该方法采用了羧box二硫代氨基甲酸酯2与对甲苯磺酰氯的初始环化反应。羧am二硫代氨基甲酸酯2是通过二硫化碳，苯甲idine 1和苄基氯之间的三组分亲核取代反应制得的。然后将该序列中的关键中间体5-（苄基硫烷基）-3-苯基-1,2,4-噻二唑（3）转化为所需的5-氨基取代的3-苯基-1,2,4-噻二唑6 通过硫化物基团的氧化形成相应的砜，然后与各种胺进行取代反应，可以得到良好的收率和纯度。 平行合成-类药物性质-5-氨基-1,2,4-噻二唑-二硫代氨基甲酸酯接头

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087970

文献信息

• US6060472A
  申请人：——

  公开号：US6060472A

  公开（公告）日：2000-05-09
• [EN] THIADIAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF H/K ATPASE<br/>[FR] COMPOSES DE THIADIAZOLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE H/K-ATPASE
  申请人：APOTEX INC.

  公开号：WO1999051584A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (EN) Novel 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole compounds are provided, which are effective in treating peptic ulcers by the inhibition of H+/K+-ATPase. The compounds of the present invention are 3,5-disubstituted 1,2,4-thiadiazole corresponding to general formula (I) where R1 is a group with cell penetration properties for the inhibition of the enzyme $i(in-vitro) and $i(in-vivo), and Y is a substituent that tunes the reactivity of the inhibitor towards the cysteine residue of H+/K+-ATPase. The Y group may also serve in recognition.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés de 3,5-disubstitués 1,2,4-thiadiazole qui sont efficaces dans le traitement des ulcères gastro-duodénaux par l'inhibition de H+/K+-ATPase. Les composés de cette invention sont des 3,5-disusbtitués 1,2,4-thiadiazoles correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R1 représente un groupe possédant des propriétés de pénétration cellulaire dans l'inhibition de l'enzyme $i(in vitro) et $i(in vivo), et Y représente un substituant qui synchronise la réactivité de l'inhibiteur avec le reste cystéine de H+/K+-ATPase. Le groupe Y peut également être utilisé pour des études de caractérisation.
• Parallel Synthesis of Drug-like 5-Amino-Substituted 1,2,4-Thiadiazole Libraries Using Cyclization Reactions of a Carboxamidine Dithiocarbamate Linker
  作者：Joo Park、In Ryu、Ji Park、Duck Ha、Young-Dae Gong

  DOI：10.1055/s-0028-1087970

  日期：——

  drug-like 5-amino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives, which employs initial cyclization reaction of carboxamidine dithiocarbamate 2 with p-toluenesulfonyl chloride. The carboxamidine dithiocarbamate 2 was produced by a three-component nucleophilic substitution reaction between carbon disulfide, benzamidine 1, and benzyl chloride. The key intermediate in this sequence, 5-(benzylsulfanyl)-3-phenyl-1

  已经开发出一种用于溶液相平行合成各种药物样的5-氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物的通用方法，该方法采用了羧box二硫代氨基甲酸酯2与对甲苯磺酰氯的初始环化反应。羧am二硫代氨基甲酸酯2是通过二硫化碳，苯甲idine 1和苄基氯之间的三组分亲核取代反应制得的。然后将该序列中的关键中间体5-（苄基硫烷基）-3-苯基-1,2,4-噻二唑（3）转化为所需的5-氨基取代的3-苯基-1,2,4-噻二唑6 通过硫化物基团的氧化形成相应的砜，然后与各种胺进行取代反应，可以得到良好的收率和纯度。 平行合成-类药物性质-5-氨基-1,2,4-噻二唑-二硫代氨基甲酸酯接头