1-Methyl-2-trimethylsilanyl-1H-benzo[1,3]azaphosphole | 84759-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-Methyl-2-trimethylsilanyl-1H-benzo[1,3]azaphosphole
• 英文别名: Trimethyl-(1-methyl-1,3-benzazaphosphol-2-yl)silane
• CAS: 84759-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₆NPSi
• 分子量: 221.314
• InChiKey: PMDAXKVXTFGAIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-2-phosphanylaniline 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Methyl-2-trimethylsilanyl-1H-benzo[1,3]azaphosphole
  参考文献：
  名称：

  C-metallierung an phosphaaromaten - 2-lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88646-3

文献信息

• Ambident Reactivity of P˭CH‒N‒Heterocycles: Lithiation and Substitution Sites
  作者：Joachim Heinicke、Bhaskar R. Aluri、Basit Niaz、Sebastian Burck、Dietrich Gudat、Mark Niemeyer、Oldamur Holloczki、Laszlo Nyulaszi、Peter G. Jones

  DOI：10.1080/10426507.2010.514486

  日期：2011.3.31

  Benzofused 1H-1,3-azaphospholes are lithiated at the N-atom by tBuLi but phosphinylation takes place at either the N- or the P-atom. Smaller chlorophosphines react at nitrogen, bulkier react at phosphorus. Substituents at C2 promote the latter mode. N- Substituted 2H-1,3-benzazaphospholes undergo CH-metalation or addition at the P=C bond, depending on the conditions, and allow access to 2-functionally substituted benzazaphospholes or their 2,3-dihydro derivatives, new sigma P-2,X or sigma P-3,X hybrid ligands (X=O,P).
• C-metallierung an phosphaaromaten - 2-lithio-1-methyl-1,3-benzazaphosphol
  作者：J. Heinicke、A. Tzschach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88646-3

  日期：1982.1