Benzoic acid 2-((S)-1-carboxymethyl-propyl)-phenyl ester | 155779-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Benzoic acid 2-((S)-1-carboxymethyl-propyl)-phenyl ester
• 英文别名: (3S)-3-(2-benzoyloxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 155779-35-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: LMAFPZSMBIMVHU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 2-((S)-1-carboxymethyl-propyl)-phenyl ester 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-3-(2,6-Dihydroxy-phenyl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral indanones and dihydrocoumarins; application to synthesis of (+)-3-(2,6-dimethoxyphenyl) pentanoic acid

  摘要：

  Chiral beta-aryl carboxylic acids, prepared by Michael addition of organocuprates to chiral unsaturated imides, are transformed into chiral 3-alkyl-4-benzoyloxyindan-1-ones via two intramolecular acylations, with intermediate formation of chiral 3-alkylindanones and corresponding dihydrocoumarins. The 3-(S)-ethyl-4-benzoyloxyindanone is transformed into(+)-3-(S)-(2,6-dimethoxyphenyl)pentanoic acid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80481-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-ethylchroman-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid 2-((S)-1-carboxymethyl-propyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral indanones and dihydrocoumarins; application to synthesis of (+)-3-(2,6-dimethoxyphenyl) pentanoic acid

  摘要：

  Chiral beta-aryl carboxylic acids, prepared by Michael addition of organocuprates to chiral unsaturated imides, are transformed into chiral 3-alkyl-4-benzoyloxyindan-1-ones via two intramolecular acylations, with intermediate formation of chiral 3-alkylindanones and corresponding dihydrocoumarins. The 3-(S)-ethyl-4-benzoyloxyindanone is transformed into(+)-3-(S)-(2,6-dimethoxyphenyl)pentanoic acid.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80481-4