(3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester | 454451-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S,8R,8aR)-8a-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 454451-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: IIINHPCUIZEWFA-WOSRLPQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(2S,3R)-1-((S)-2-Hydroxy-1-phenyl-ethyl)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶的合成。

  摘要：

  描述了对映体纯的顺式和反式2,3-二取代的哌啶4的合成。合成的关键步骤涉及通过使用BH3.Me2S立体选择性还原手性非外消旋内酰胺2。提出了立体选择性的合理化。

  DOI：

  10.1021/jo025955+
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-(8S)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S)-(8R)-(8aR)-methyl-5-oxo-3-phenyl-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性非外消旋双环内酰胺对映吲哚并喹啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  衍生自（R）-和（S）-苯基甘氨醇的手性非外消旋双环内酰胺2b，c分别用于（-）-羽扇豆碱和5-表四代亚胺的对映选择性合成。合成的效率取决于化合物2b，c的形成和还原的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.055

文献信息

• Asymmetric synthesis of nitrogen heterocycles by reaction of chiral β-enaminocarbonyl substrates with acrylate derivatives
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00336-2

  日期：2002.4

  We have studied the reactivity of β-enaminoesters 1 (R2=OMe) or β-enaminoketone 1 (R2=Me), derived from (S)-phenylglycinol, with activated acrylate derivatives. Substrates 1 (R1=Me) afforded by aza-annulation oxazololactams 2 and 3,4-dihydro-2-pyridones 3. In the same conditions β-enaminoesters 1 (R1=H) furnish N-acylated oxazolidines 4.

  我们已经研究了衍生自（S）-苯基甘醇的β-烯胺酸酯1（R 2 = OMe）或β-烯胺酮1（R 2 = Me）与活化丙烯酸酯衍生物的反应性。由氮杂-环氧基恶唑内酰胺2和3,4-二氢-2-吡啶酮3提供的底物1（R 1 = Me）。在相同条件下，β-烯氨基酸酯1（R 1 = H）提供N-酰化的恶唑烷4。
• A novel stereocontrolled synthesis of enantiopure bicyclic lactams
  作者：Claude Agami、Luc Dechoux、Séverine Hebbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01209-7

  日期：2003.7

  A study on the reactivity of 3,4-dihydro-2-pyridones 9, derived from (S)-phenylglycinol, toward different bases is presented. Using a catalytic amount of bases, the cis bicyclic lactams were obtained with excellent diastereoselectivities.

  提出了对衍生自（S）-苯基甘氨醇的3,4-二氢-2-吡啶酮9对不同碱的反应性的研究。使用催化量的碱，可获得具有优异的非对映选择性的顺式双环内酰胺。