E-3-(N-t-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)propenoic acid hydrazide | 257635-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: E-3-(N-t-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)propenoic acid hydrazide
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-3-hydrazinyl-3-oxoprop-1-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 257635-56-6
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: RZCIWIUAEGRYOT-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(N-t-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)propenoic acid hydrazide 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-3-{[3-((E)-2-Piperidin-4-yl-vinyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine-8-carbonyl]-amino}-2-(2-pyridin-3-yl-acetylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazolo[3,4-a]pyridine as a novel, constrained template for fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists

  摘要：

  Conformationally constrained analogues of the GPIIb/IIIa antagonist elarofiban (RWJ-53308) have been synthesized and biologically evaluated. The 1,2,4-triazolo[3,4-a]pyridine scaffold provided potent antagonists with favorable pharmacodynamic and pharmacokinetic attributes in dogs. Compounds 12a and 13a exhibited enhancements in oral bioavailability, t(1/2), and ex vivo duration of action (inhibition of ADP-induced platelet aggregation) relative to elarofiban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00529-7
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶羧酸,4-[(1E)-2-羧基乙烯基]-,1-(1,1-二甲基乙基)酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 肼 、 环己烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到E-3-(N-t-butoxycarbonyl-4-piperidinyl)propenoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种制备羧酸酰肼的新方法。

  摘要：

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。

  DOI：

  10.1021/jo026288n

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[3,4-a]pyridine as a novel, constrained template for fibrinogen receptor (GPIIb/IIIa) antagonists
  作者：Edward C Lawson、William J Hoekstra、Michael F Addo、Patricia Andrade-Gordon、Bruce P Damiano、Jack A Kauffman、John A Mitchell、Bruce E Maryanoff

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00529-7

  日期：2001.10

  Conformationally constrained analogues of the GPIIb/IIIa antagonist elarofiban (RWJ-53308) have been synthesized and biologically evaluated. The 1,2,4-triazolo[3,4-a]pyridine scaffold provided potent antagonists with favorable pharmacodynamic and pharmacokinetic attributes in dogs. Compounds 12a and 13a exhibited enhancements in oral bioavailability, t(1/2), and ex vivo duration of action (inhibition of ADP-induced platelet aggregation) relative to elarofiban. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A New Procedure for Preparation of Carboxylic Acid Hydrazides
  作者：Xini Zhang、Michael Breslav、Jeffrey Grimm、Kailin Guan、Aihua Huang、Fuqiang Liu、Cynthia A. Maryanoff、David Palmer、Mitul Patel、Yun Qian、Charles Shaw、Kirk Sorgi、Stephen Stefanick、Dawei Xu

  DOI：10.1021/jo026288n

  日期：2002.12.1

  The standard method for preparing carboxylic acid hydrazides is hydrazinolysis of esters in alcoholic solutions. However, when applied to alpha,beta-unsaturated esters, the main product typically is the pyrazolidinone resulting from an undesired Michael-type cyclization. Other alternative methodologies reported for direct preparation of hydrazides from acids are inefficient. We developed an efficient

  制备羧酸酰肼的标准方法是在醇溶液中酯的肼解。然而，当应用于α，β-不饱和酯时，主要产物通常是由不希望的迈克尔型环化反应产生的吡唑烷酮。据报道，用于从酸直接制备酰肼的其他替代方法效率低下。我们开发了一种有效且通用的方法，包括预形成活化的酯和/或酰胺，然后与肼反应，以制备包括α，β-不饱和酸在内的酰肼。该方法在温和条件下以优异的产率和纯度得到所需的酰肼。