3-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid | 94538-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid
• 英文别名: 3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-4H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 94538-99-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 348.379
• InChiKey: RMFUDJOSFFNBLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 3-<3,4,5-Trimethoxy-phenyl>-1,2,4-benzothiadiazin-1,1-dioxid 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80 %的产率得到1,2,3-trimethoxybenzo[5,6][1,2,4]thiadiazino[3,4-a]isoquinoline 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates

  摘要：

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300983

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed C−H Annulation of 3‐Aryl‐2<i>H</i>‐benzo[<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with Vinylene Carbonates
  作者：Chaitanya Ittamalla、D.Yogananda Chary、Sridhar Balasubramanian、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202300983

  日期：2024.1.22

  A novel method has been developed for the synthesis of fused dihydroisoquinoline frameworks through a Rh(III)‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxides with vinylene carbonates by C−H bond activation. This is the first report on the oxidative C−H functionalization of aryl‐2H‐benzo[e][1,2,4]thiadiazine‐1,1‐dioxide with vinylene carbonate to afford angularly fused heterocycles in good yields with high functional group tolerance. In this approach, vinylene carbonate acts as a glycolaldehyde surrogate to construct the fused dihydroisoquinoline ring systems.

  摘要 通过Rh(III)催化3-芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸乙烯酯的C-H键活化，开发了一种合成融合二氢异喹啉框架的新方法。这是首次报道芳基-2H-苯并[e][1,2,4]噻二嗪-1,1-二氧化物与碳酸亚乙烯酯进行 C-H 键氧化官能化，从而以良好的产率和较高的官能团耐受性得到角融合杂环。在这种方法中，碳酸亚乙烯酯作为乙醛代用品构建了融合的二氢异喹啉环系统。