1-[3-(thien-3-yl)-prop-2-ynyl]-piperidine | 1356541-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[3-(thien-3-yl)-prop-2-ynyl]-piperidine
• 英文别名: 1-(3-Thiophen-3-ylprop-2-ynyl)piperidine；1-(3-thiophen-3-ylprop-2-ynyl)piperidine
• CAS: 1356541-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NS
• 分子量: 205.324
• InChiKey: RDYFFLGNEAYZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(thien-3-yl)-prop-2-ynyl]-piperidine 在 水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以41%的产率得到(Z)-3-piperidin-1-yl-1-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮二羧酸二乙酯介导的顺式-β-烯胺酮的高度立体选择性合成。

  摘要：

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1039/c2cc16997e
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 3-乙炔基噻吩 、 聚合甲醛 在 C₂₇H₄₇AgN₃Si₃⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1-[3-(thien-3-yl)-prop-2-ynyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷稳定的低配位Ag(I)-芳烃阳离子配合物的合成与应用

  摘要：

  我们报告了与游离芳烃环（C 6 H 6、C 6 Me 6和 C 7 H 8）弱结合的N-杂环亚甲硅烷稳定的单配位 Ag(I) 阳离子配合物的第一个例子。此外，已经研究了这些亲电 Ag(I) 配合物作为催化剂的应用，用于 A 3偶联反应，在无溶剂条件下以低催化剂负载量提供一系列炔丙胺，收率良好至极好（19 个实施例）。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00083

文献信息

• Synthesis and Application of Silylene-Stabilized Low-Coordinate Ag(I)–Arene Cationic Complexes
  作者：Nasrina Parvin、Nilanjana Sen、Srinu Tothadi、Shahila Muhammed、Pattiyil Parameswaran、Shabana Khan

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00083

  日期：2021.6.14

  We report the first examples of N-heterocyclic silylene-stabilized monocoordinate Ag(I) cationic complexes weakly bound to the free arene rings (C6H6, C6Me6, and C7H8). Further, the application of these electrophilic Ag(I) complexes as catalysts has been investigated toward A3-coupling reactions, which afforded a series of propargylamines in good to excellent yields with low catalyst loading under

  我们报告了与游离芳烃环（C 6 H 6、C 6 Me 6和 C 7 H 8）弱结合的N-杂环亚甲硅烷稳定的单配位 Ag(I) 阳离子配合物的第一个例子。此外，已经研究了这些亲电 Ag(I) 配合物作为催化剂的应用，用于 A 3偶联反应，在无溶剂条件下以低催化剂负载量提供一系列炔丙胺，收率良好至极好（19 个实施例）。
• Highly stereoselective synthesis of cis-β-enaminones mediated by diethyl azodicarboxylate
  作者：Xiaoliang Xu、Ping Du、Dongping Cheng、Hong Wang、Xiaonian Li

  DOI：10.1039/c2cc16997e

  日期：——

  Promoted by diethyl azodicarboxylate, a novel and highly stereoselective synthesis of cis-beta-enaminones via oxidative dehydrogenation and hydration of the substituted propargylamines was realized. The possible mechanism was also proposed.

  在偶氮二羧酸二乙酯的促进下，通过取代的炔丙基胺的氧化脱氢和水合反应，实现了新型的，立体选择性高的顺式-β-烯胺酮合成。还提出了可能的机制。