(E)-1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene | 1584667-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
• CAS: 1584667-71-9
• 化学式: C₁₄H₈F₆N₂
• 分子量: 318.221
• InChiKey: ODNNWXKHVFFHEI-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BIN DIN LAILY; LINDLEY J. M.; METH-COHN O., SYNTHESIS, 1978, 1, 23-24

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基三氟甲苯 在 氯化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(E)-1,2-bis(3-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  硝基苯直接电合成偶氮苯

  摘要：

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100470

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。
• Oxidative dimerization of anilines with heterogeneous sulfonic acid catalysts
  作者：Emanuele Paris、Franca Bigi、Daniele Cauzzi、Raimondo Maggi、Giovanni Maestri

  DOI：10.1039/c7gc03060f

  日期：——

  suitably supported perfluorosulfonic acids can catalyze the oxidative dimerization of anilines using hydrogen peroxide as a clean oxidant. The reaction does not require the use of organic solvents and affords desired azobenzenes and water as products, minimizing the formation of wastes. The metal-free solid catalyst shows remarkable activity and selectivity for the reaction, which occurs under very mild

  我们在本文中报道，使用过氧化氢作为清洁氧化剂，适当负载的全氟磺酸可以催化苯胺的氧化二聚作用。该反应不需要使用有机溶剂，并提供所需的偶氮苯和水作为产物，使废物的形成最小化。不含金属的固体催化剂对反应显示出显着的活性和选择性，这在非常温和的条件下发生，并且具有宽泛的官能团耐受性。
• A Unique Alkylation of Azobenzenes with Allyl Acetates by Rh^III-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00957

  日期：2015.5.15

  A novel RhIII-catalyzed direct alkylation of azobenzenes with allyl acetates through C–H activation and functionalization is demonstrated in which the allyl acetates serve as unique alkylation agents. The rhodium-catalyzed alkylation provides a highly efficient and atom-economic approach to a series of azo compounds.

  通过C–H活化和官能化，新型的Rh III催化的乙酸烯丙酯催化偶氮苯直接烷基化，其中乙酸烯丙酯充当独特的烷基化剂。铑催化的烷基化为一系列偶氮化合物提供了一种高效且原子经济的方法。
• Process for Producing 2,2'-Bis(Trifluoromethyl)-4,4'-Diaminobiphenyl
  申请人：Namekata Takeshi

  公开号：US20090069602A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  A process for producing 2,2′-bis (trifluoromethyl)-4,4′-diaminobiphenyl which is useful as a raw material for polyimide resin, etc. In benzidine rearrangement of 3,3′-bis(trifluoromethyl) hydrazobenzene in the presence of an inorganic acid such as sulfuric acid aqueous solution or concentrated hydrochloric acid, use of a water-immiscible organic solvent such as toluene as reaction solvent can increase the yield of the product. 3,3′-bis(trifluoromethyl) hydrazobenzene can be synthesized by reduction of m-nitrobenzotrifluoride.

  一种生产2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯的方法，该物质可用作聚酰亚胺树脂等原材料。在存在无机酸（如硫酸水溶液或浓盐酸）的条件下，通过苯二酚重排反应3,3'-双(三氟甲基)肼苯，使用水不相溶的有机溶剂（如甲苯）作为反应溶剂可以提高产物的产率。3,3'-双(三氟甲基)肼苯可以通过对硝基苯三氟甲基的还原来合成。
• Bidentate Ru(II)-NC Complex as a Catalyst for Semihydrogenation of Azoarenes to Hydrazoarenes with Ethanol
  作者：Dawei Gong、Degong Kong、Na Xu、Yuhui Hua、Bo Liu、Zhanlin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02866

  日期：2022.10.14

  hydrazoarenes using ethanol as a hydrogen source by a bidentate Ru(II)-NC complex is developed. A weak base is crucial for this semihydrogenation that can efficiently avoid hydrazoarene dehydrogenation under strongly basic conditions. Control experiments and density functional theory calculations demonstrate the mechanism via a Meerwein–Ponndorf–Verley mechanism, and the only byproduct is ethyl acetate. This study

  开发了以乙醇为氢源，通过二齿钌 (II)-NC 配合物将偶氮芳烃转移氢化成肼基芳烃。弱碱对于这种半加氢反应至关重要，它可以有效地避免在强碱条件下的肼基芳烃脱氢。控制实验和密度泛函理论计算通过 Meerwein-Ponndorf-Verley 机制证明了该机制，唯一的副产物是乙酸乙酯。本研究为合成肼基芳烃提供了一种新的、简单的方法。