3'-S-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-4N-benzoyl-3'-thiocytidine-5'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite | 1223546-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-S-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-4N-benzoyl-3'-thiocytidine-5'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite
• 英文别名: N-[1-[(2R,4S,5R)-4-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]sulfanyl-5-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1223546-66-4
• 化学式: C₄₆H₅₂N₅O₇PS
• 分子量: 849.988
• InChiKey: LBZZFJCZHGXBPA-PPCJQKDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-S-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-4-N-benzoyl-3'-thiocytidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3'-S-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxy-4N-benzoyl-3'-thiocytidine-5'-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropyl)]-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  含有3'- S-硫代磷酸酯键和3'-末端3'-硫代核苷的寡核苷酸的反向合成（5'→3'）†

  摘要：

  含3'- thionucleosides寡脱氧核苷酸的合成已使用反向方向（5'→3'）的方法探讨的基础上，其含有一个或三苯甲基二甲氧基三苯甲基保护的核苷单体3'-硫醇和一个5'- ø -亚磷酰胺。这些单体相对容易制备，因为基于三苯甲基的保护基优先于5'-羟基以3'-硫醇选择性引入。作为替代方法，可以诱导三苯甲基从5'-氧迁移至3'-硫醇功能。5'→3'的合成寡核苷酸的合成相对内部3'-thionucleosides [产生3'- S]的收率相对较低-硫代磷酸酯（3'-SP）键]和多个3'-SP修饰不能通过该方法引入。然而，反向方法提供了以3'-硫代核苷终止的寡核苷酸的有效途径。这些硫封端的低聚物的直接合成以前没有报道，并且所描述的方法适用于衍生自胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤的2'-脱氧-3'-硫核苷。

  DOI：

  10.1039/b923545k