3,6,9-trimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,6,9-trimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 4-(2-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-methyl-2H-chromen-2-one；4-(2-Fluorophenyl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one；4-(2-fluorophenyl)-7-hydroxy-8-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• 分子量: 270.26
• InChiKey: LCZACLZVLKNNIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 、 (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到3,6,9-trimethyl-5-phenyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  一系列选择性针对人CA IX和CA XII碳酸酐酶的基于香豆素的新型化合物的抑制作用和结构见解

  摘要：

  香豆素衍生物是金属酶碳酸酐酶家族的一种特殊抑制剂（CA，EC 4.2.1.1）。几种香豆素对最相关且可药物处理的CA同工型显示出更高的亲和力和选择性。通过装饰天然化合物伞形酮（1），我们确定了一系列新的基于香豆素的化合物，它们对hCA IX和hCA XII亚型具有纳摩尔摩尔亲和力，显示出高的CA抑制作用，被认为是可开发抗肿瘤药物的靶标。经测试，活性最高的化合物是K i的有效抑制剂。其值等于众所周知的抑制剂乙酰唑胺（AAZ）的值，后者对普遍存在的hCA I和hCA II缺乏选择性。正如对接研究所建议的那样，缺少经典金属结合基团的香豆素在催化位点内不与锌离子相互作用，这是经典的磺酰胺类CAs所发现的。因此，所研究的抑制剂可能具有非经典的抑制作用方式，可阻止二氧化碳进入催化腔并阻止其转化为碳酸氢根离子。特别是，hCA XII化合物18i（K i值为5.5 nM）最具活性的抑制剂及其假定的水解产物可以在酶腔内建立H键相互作用网。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.061