5-chloro-2-trimethylstannyl-1-pentene | 89045-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-trimethylstannyl-1-pentene
• 英文别名: 5-chloropent-1-en-2-yl(trimethyl)stannane
• CAS: 89045-21-6
• 化学式: C₈H₁₇ClSn
• 分子量: 267.386
• InChiKey: KVICRRYHJQDDGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-trimethylstannyl-1-pentene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 lithium,5-chloropent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2-lithio-1-pentene and related reagents. Efficient methylenecyclohexane annulation sequences

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a060
• 作为产物：
  描述：

  (trimethylstannyl)copper(I)*dimethyl sulfide 、 5-氯戊炔 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到5-chloro-2-trimethylstannyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Piers, Edward; Yeung, Bik Wah Anissa; Fleming, Fraser F., Canadian Journal of Chemistry, 1993, vol. 71, # 3, p. 280 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective addition of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide to 1-alkynes: synthesis of ω-substituted 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes
  作者：Edward Piers、J. Michael Chong

  DOI：10.1039/c39830000934

  日期：——

  Treatment of ω-substituted 1-alkynes (2) with 2 equiv. of trimethylstannylcopper–dimethyl sulphide (1) in tetrahydrofuran (–63 ° C)in the presence of 60 equiv. of methanol affords good to excellent yields of the corresponding 2-(trimethylstannyl)-1-alkenes (3).

  用2当量处理ω-取代的1-炔烃（2）60当量存在下，在四氢呋喃（–63°C）中制备三甲基锡烷基铜–二甲基硫醚（1）。甲醇的量为相应的2-（三甲基锡烷基）-1-烯烃（3）提供了良好或优异的产率。
• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。
• Methylenecyclohexane annulation. Total synthesis of (±)-axamide-1, (±)-axisonitrile-1, and the corresponding C-10 epimers
  作者：Edward Piers、Bik Wah Anissa Yeung、Steven J. Rettig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87734-6

  日期：1987.1
• Piers, Edward; Chong, J. Michael, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1425 - 1429
  作者：Piers, Edward、Chong, J. Michael

  DOI：——

  日期：——
• PIERS, E.;CHONG, J. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 17, 934-935
  作者：PIERS, E.、CHONG, J. M.

  DOI：——

  日期：——