(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1-amine | 1258856-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1-amine
• 英文别名: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propylamine；((2S)-2-{[(1,1-dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}propyl)amine；((25)-2-{[(1,1-Dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy]propyl)amine；(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-1-amine
• CAS: 1258856-74-4
• 化学式: C₉H₂₃NOSi
• 分子量: 189.373
• InChiKey: LXFTWBAMPNZBQE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1-amine 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(((S)-2-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)propyl)aminothioformyl)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PYRIMIDONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 嘧啶酮化合物及其用途

  摘要：

  提出了一种有效抑制MAT2A的新化合物，其为式I所示化合物，或者式I所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药。其中，W是-C(R3)＝或-N＝；X是-C(R4)＝或-N＝；Y是-C(R5)＝；Z是-C(R6)＝或-N＝；R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如说明书中所述。

  公开号：

  WO2022222911A1
• 作为产物：
  描述：

  S-1-氨基-2-丙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96 %的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDONE COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ PYRIMIDONE ET SON UTILISATION
  [ZH] 嘧啶酮化合物及其用途

  摘要：

  提出了一种有效抑制MAT2A的新化合物，其为式I所示化合物，或者式I所示化合物的互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂化物、药学可接受的盐或前药。其中，W是-C(R3)＝或-N＝；X是-C(R4)＝或-N＝；Y是-C(R5)＝；Z是-C(R6)＝或-N＝；R1、R2、R3、R4、R5、R6的定义如说明书中所述。

  公开号：

  WO2022222911A1

文献信息

• [EN] S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING<br/>[FR] AGONISTES DE S1P1 COMPRENANT UN CYCLE AZOTÉ BICYCLIQUE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010146105A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的式(I)新化合物，其制备方法，包含它们的药物组合物及其用于治疗各种疾病的应用。
• S1P1 AGONISTS COMPRISING A BICYCLIC N-CONTAINING RING
  申请人：Bailey James Matthew

  公开号：US20120101083A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) having S1P1 agonist activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of various disorders.

  本发明涉及具有S1P1激动剂活性的公式（I）的新化合物，其制备过程，含有它们的药物组合物以及它们在治疗各种疾病中的应用。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Borylative Amidation of Allenes
  作者：Seunghwan Byun、Abdikani Omar Farah、Henry R. Wise、Andrew Katchmar、Paul H.-Y. Cheong、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/jacs.2c10507

  日期：2022.12.21

  An approach for the copper-catalyzed synthesis of enantioenriched amides bearing an α-stereogenic center is disclosed. This method involves the addition of an allyl copper species to an isocyanate and allows access to α-substituted chiral amides in high yields and high-to-excellent enantioselectivities. The utility of α-vinyl β-boryl amides in synthesis is highlighted by the diversification of products

  公开了一种铜催化合成带有 α-立构中心的对映体富集酰胺的方法。该方法涉及将烯丙基铜物种添加到异氰酸酯中，并允许以高产率和高到优异的对映选择性获得 α-取代的手性酰胺。α-乙烯基 β-硼酰胺在合成中的效用通过产品的多样化来提供非常有用的支架。DFT 计算表明催化剂优先与异氰酸酯的氧配位。对映控制源于手性配体的硼基和立体定向苯基之间的空间排斥。
• Amine‐Carbamate Self‐Immolative Spacers Counterintuitively Release 3° Alcohol at Much Faster Rates than 1° Alcohol Payloads
  作者：Mattia Mason、Lydia Bisbal Lopez、Fazel Bashiri、Aurélie Herrero、Aurélien Baron、Raffaella Bucci、Luca Pignataro、Cesare Gennari、Alberto Dal Corso

  DOI：10.1002/cbic.202400174

  日期：2024.4.16

  Self‐immolative (SI) spacers are degradable chemical connectors widely used in prodrugs and drug conjugates to release pharmaceutical ingredients in response to specific stimuli. Amine‐carbamate SI spacers are particularly versatile, as they have been used to release different hydroxy cargos, ranging from 2° and 3° alcohols to phenols and oximes. In this work, we describe the ability of three amine‐carbamate SI spacers to release three structurally similar imidazoquinoline payloads, bearing either a 1°, a 2° or a 3° alcohol as the leaving group. While the spacers showed comparable efficacy at releasing the 2° and 3° alcohols, the liberation of the 1° alcohol was much slower, unveiling a counterintuitive trend in nucleophilic acyl substitutions. The release of the 1° alcohol payload was only possible using a SI spacer bearing a pyrrolidine ring and a tertiary amine handle, which opens the way to future applications in drug delivery systems.