(R)-2-amino-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane | 923578-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-amino-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: (R)-1-((tert-Butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylbutan-2-amine；(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-amine
• CAS: 923578-92-1
• 化学式: C₁₁H₂₇NOSi
• 分子量: 217.427
• InChiKey: WKEKXCCVQKMDFF-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3R)-1-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-isopropyl-ethyl]-3-methyl-3-(2-nitrobenzenesulfonylamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(R)-2-amino-3-methyl-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics

  摘要：

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol0626241

文献信息

• Synthesis of β-Lactam Scaffolds for Ditopic Peptidomimetics
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Eva Balentová、Azucena Jimenez、Joseba Oyarbide、Raluca M. Fratila、José Ignacio Miranda

  DOI：10.1021/ol0626241

  日期：2007.1.1

  Ring opening of alpha-substituted-alpha-methoxycarbonyl-N-nosylaziridines provides a practical access to enantiopure alpha,alpha'-disubstituted beta-lactam scaffolds, novel types of ditopic reverse turn surrogates. The procedure is general, short, and high yielding and starts from handy alpha-substituted serinates and alpha-amino acid derivatives.