[(3S,3aS,5R,7aR)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3S,3aS,5R,7aR)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₃₆O₃Si
• 分子量: 352.59
• InChiKey: FPBHSMUSUMSONT-XSYGEPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,5R,7aR)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 以72%的产率得到[(3S,3aS,5R,7aR)-6-ethenyl-3-(methoxymethoxy)-3a-methyl-1,2,3,4,5,7a-hexahydroinden-5-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-Controlled Formal [4 + 3] Cycloaddition Applied to the Total Synthesis of (+)-Barekoxide and (−)-Barekol
  作者：Yajing Lian、Laura C. Miller、Stephen Born、Richmond Sarpong、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja103916t

  日期：2010.9.8

  dienes and siloxyvinyldiazoacetate, catalyzed by the dirhodium catalyst Rh(2)(R-PTAD)(4), effectively accomplishes enantiodivergent [4 + 3] cycloadditions. The reaction proceeds by a cyclopropanation followed by a Cope rearrangement of the resulting divinylcyclopropane. This methodology was applied to the synthesis of (+)-barekoxide (1) and (-)-barekol (2).

  双环二烯和硅氧基乙烯基重氮乙酸酯之间的串联环丙烷化/Cope 重排，由二铑催化剂 Rh(2)(R-PTAD)(4) 催化，有效地实现了对映发散 [4 + 3] 环加成。该反应通过环丙烷化和所得二乙烯基环丙烷的Cope重排进行。该方法用于合成 (+)-barekoxide (1) 和 (-)-barekol (2)。
• Miller, Laura C.; Ndungu, J. Maina; Sarpong, Richmond, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2398 - 2402
  作者：Miller, Laura C.、Ndungu, J. Maina、Sarpong, Richmond

  DOI：——

  日期：——