(S,R)-1,2-Diethyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyl-disilane | 179233-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S,R)-1,2-Diethyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyl-disilane
• 英文别名: Ethyl-(ethyl-methyl-phenylsilyl)-methyl-phenylsilane；ethyl-(ethyl-methyl-phenylsilyl)-methyl-phenylsilane
• CAS: 179233-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₆Si₂
• 分子量: 298.575
• InChiKey: QHIQFIZFUBWSDO-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-1,2-Diethyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyl-disilane 、 异丁烯 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(+/-)-(RS,SR)-2-(isobutylethylmethylsilyl)-1-(ethylmethylphenylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硅碳不饱和化合物。57. 内消旋-1,2-二乙基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷的光解，苯环中1,3-甲硅烷基转移到邻碳的直接证据

  摘要：

  内消旋和外消旋 1,2-二乙基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷 (2a) 和 (2b) 分别通过内消旋和外消旋 1,2-二乙炔基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷在IrCl(CO)(PPh3)2 催化剂。在异丁烯的己烷存在下用低压汞灯照射 2a 进行高非对映特异性，在 77 中得到 (R,S)- 和 (S,R)-2-(异丁基乙基甲基甲硅烷基)-1-(乙基甲基苯基甲硅烷基)苯％ 屈服。2b 用异丁烯进行类似的辐照，产生了 (R,R)- 和 (S,S)-异构体。在 1,1-二苯基乙烯存在下，2a 和 2b 的光解也非对映特异性地进行，得到各自的加合物。使用 2,3-二甲基丁二烯，2a 和 2b 产生相应的加合物，其光谱分析表明存在两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja960458u
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,2-diethynyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilane 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、15.2 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(S,R)-1,2-Diethyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyl-disilane
  参考文献：
  名称：

  硅碳不饱和化合物。57. 内消旋-1,2-二乙基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷的光解，苯环中1,3-甲硅烷基转移到邻碳的直接证据

  摘要：

  内消旋和外消旋 1,2-二乙基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷 (2a) 和 (2b) 分别通过内消旋和外消旋 1,2-二乙炔基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷在IrCl(CO)(PPh3)2 催化剂。在异丁烯的己烷存在下用低压汞灯照射 2a 进行高非对映特异性，在 77 中得到 (R,S)- 和 (S,R)-2-(异丁基乙基甲基甲硅烷基)-1-(乙基甲基苯基甲硅烷基)苯％ 屈服。2b 用异丁烯进行类似的辐照，产生了 (R,R)- 和 (S,S)-异构体。在 1,1-二苯基乙烯存在下，2a 和 2b 的光解也非对映特异性地进行，得到各自的加合物。使用 2,3-二甲基丁二烯，2a 和 2b 产生相应的加合物，其光谱分析表明存在两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja960458u

文献信息

• Silicon−Carbon Unsaturated Compounds. 57. Photolysis of <i>meso-</i> and <i>racemic-</i>1,2-Diethyl-1,2-dimethyldiphenyldisilane, Direct Evidence for a Concerted 1,3-Silyl Shift to <i>ortho</i>-Carbon in the Phenyl Ring
  作者：Joji Ohshita、Hiroyuki Niwa、Mitsuo Ishikawa、Tokio Yamabe、Takao Yoshii、Kouichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja960458u

  日期：1996.1.1

  2-dimethyldiphenyldisilane (2a) and (2b) were synthesized respectively by hydrogenation of meso- and racemic-1,2-diethynyl-1,2-dimethyldiphenyldisilane in the presence of a IrCl(CO)(PPh3)2 catalyst. Irradiation of 2a with a low-pressure mercury lamp in the presence of isobutene in hexane proceeded with high diastereospecificity to give (R,S)- and (S,R)-2-(isobutylethylmethylsilyl)-1-(ethylmethylphenylsilyl)benzene

  内消旋和外消旋 1,2-二乙基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷 (2a) 和 (2b) 分别通过内消旋和外消旋 1,2-二乙炔基-1,2-二甲基二苯基乙硅烷在IrCl(CO)(PPh3)2 催化剂。在异丁烯的己烷存在下用低压汞灯照射 2a 进行高非对映特异性，在 77 中得到 (R,S)- 和 (S,R)-2-(异丁基乙基甲基甲硅烷基)-1-(乙基甲基苯基甲硅烷基)苯％ 屈服。2b 用异丁烯进行类似的辐照，产生了 (R,R)- 和 (S,S)-异构体。在 1,1-二苯基乙烯存在下，2a 和 2b 的光解也非对映特异性地进行，得到各自的加合物。使用 2,3-二甲基丁二烯，2a 和 2b 产生相应的加合物，其光谱分析表明存在两种非对映异构体。