methyl 6-amino-4-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 6-amino-4-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-amino-4-(5-chloro-2-thienyl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃S
• 分子量: 310.761
• InChiKey: IICGKHBVRHVZSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻吩-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-amino-4-(5-chlorothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡喃衍生物：设计、合成、晶体结构、生物活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02965-0