3-carboethoxybenzofuran-2-one | 82131-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-carboethoxybenzofuran-2-one
• 英文别名: 3-carboethoxy-2(3H)-benzofuranone；ethyl 2-oxo-3H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82131-00-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: GALHASZMOMWJOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二炔 、 3-carboethoxybenzofuran-2-one 在 H⁽¹⁺⁾*Re⁽¹⁺⁾*4CO 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以24%的产率得到3-((E)-1-dodec-1-enyl)-3-ethoxycarbonyl-2-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  铼催化的甲烷三羧酸盐与未活化末端乙炔的反马尔科夫尼科夫加成反应

  摘要：

  使用铼配合物实现了在中性条件下甲烷三羧酸盐与末端乙炔的新型反马尔科夫尼科夫加成反应。这种转变代表了碳亲核试剂分子间反马尔科夫尼科夫加成到未活化的末端乙炔的罕见例子。在活性亚甲基碳上具有大量取代基的 1,3-二酯也可用作底物以提供作为单一区域和立体异构体的抗马尔科夫尼科夫加合物。初步机理研究表明，亚乙烯基铼是当前催化循环中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ja5090755
• 作为产物：
  描述：

  o-bromophenyl ethyl malonate 生成 3-carboethoxybenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  SETSUNE JUN-ICHIRO; UEDA TAKASHI; SHIKATA KATSUMI; MATSUKAWA KIMIHIRO; II+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 10, 2647-2656

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benzofuran-2-one derivatives by copper(I)-promoted coupling reactions of o-bromophenol with active methylene compounds
  作者：Jun-ichiro Setsune、Kimihiro Matsukawa、Teijiro Kitao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86916-6

  日期：1982.1

  Treatment of o-bromophenoxide anion with sodium salts of active methylene compounds in the presence of copper(I) bromide in dioxane afforded benzofuran-2-one derivatives. The phenoxide group of o- and p-bromophenol activates the coupling reaction.

  在二恶烷中，在溴化铜（I）存在下，用活性亚甲基化合物的钠盐处理邻溴代苯氧根阴离子，得到苯并呋喃-2-酮衍生物。邻和对溴苯酚的酚盐基团激活偶联反应。
• Synthesis of 2(3H)-benzofuranone derivatives by copper (i)-promoted substitution reactions of active methylene carbanions
  作者：Jun-ichiro Setsune、Takashi Ueda、Katsumi Shikata、Kimihiro Matsukawa、Toshiya Iida、Teijiro Kitao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90550-2

  日期：——

  carbanions by copper(I) in the sub-stitution reaction toward aryl halides and allyl halides was demonstrated. Derivatives of 2(3H)-benzofuranones (2, 14 -18) were prepared in a one-pot procedure by the reaction of copper(I) diethyl malonate with sodium o-bromophenoxide. 2-Hydroxybenzofuran (4) and its 2-amino derivative (5) were obtained by using copper(I) salts of ethyl acetoacetate and ethyl cyanoacetate

  证实了在取代反应中，铜（I）对芳基卤化物和烯丙基卤化物活化了软质碳负离子。通过一锅法通过丙二酸铜（I）丙二酸铜（I）与邻溴代苯甲酸钠的反应制备2（3H）-苯并呋喃酮（2，14 -18）的衍生物。通过使用乙酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯的铜（I）盐获得2-羟基苯并呋喃（4）及其2-氨基衍生物（5）。对溴苯甲酸钠与丙二酸铜（I）的反应生成对-1,1,2,2-四乙氧基乙氧基乙基酚（7，8）。在酸性条件下，将3-羧乙氧基-3-β-甲基烯丙基-2-苯并呋喃酮（14）转化为螺[2-苯并呋喃酮-3,3'-（5'，5'-二甲基）-γ-丁内酯]（22） 。后者化合物进一步脱羧得到螺[2-苯并呋喃酮-3,1'-（2'，2'
• Matsukawa, Kimihiro; Ueda, Takashi; Setsune, Jun-ichiro, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 737
  作者：Matsukawa, Kimihiro、Ueda, Takashi、Setsune, Jun-ichiro、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——
• SETSUNE, JUN-ICHIRO;MATSUKAWA, KIMIHIRO;KITAO, TEIJIRO, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 6, 663-666
  作者：SETSUNE, JUN-ICHIRO、MATSUKAWA, KIMIHIRO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUKAWA, KIMIHIRO;UEDA, TAKASHI;SETSUNE, JUN-ICHIRO;KITAO, TEIJIRO, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 737
  作者：MATSUKAWA, KIMIHIRO、UEDA, TAKASHI、SETSUNE, JUN-ICHIRO、KITAO, TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——