(R)-1-tritylethanol | 139164-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-1-tritylethanol
• 英文别名: (R)-1,1,1-triphenyl-propan-2-ol；(2R)-1,1,1-triphenylpropan-2-ol
• CAS: 139164-44-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: WLOCXHVFNKXOOQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triphenylmethylmagnesium chloride 在 马钱子碱 作用下， 生成 (R)-1-tritylethanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成的研究VIII。具有不对称碳原子的光学活性助醇

  摘要：

  研究了从甲基碘化镁和苯基乙醛酸酯合成不对称的芳构酸的定性和定量立体过程，研究了仅具有一个不对称碳原子的铁7旋光醇，并与早期的观点1-5相一致。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390411

文献信息

• Trityl-Containing Alcohols—An Efficient Chirality Transmission Process from Inductor to the Stereodynamic Propeller and their Solid-State Structural Diversity
  作者：Sylwia Górczyńska、Aleksandra Brzdonkiewicz、Maciej Jelecki、Agnieszka Czapik、Bartosz Stasiak、Marcin Kwit

  DOI：10.3390/molecules25030707

  日期：——

  form aggregates stabilized by OH•••O hydrogen bonds. However, the presence of two trityl groups precludes formation of OH•••O hydrogen bonding. Additionally, the trityl group seems to be responsible for the formation of the solid solutions by e.g., racemates of trans- and cis-2-tritylcyclohexanol. Therefore, the trityl group acts as a supramolecular protective group, which in turn can be used in the

  研究了一系列光学活性三苯甲基衍生物从永久手性中心到立体动力学三苯甲基的动态手性传递的级联过程。使用互补方法进行的结构分析使我们能够确定手性转移的机制。手性传递过程涉及一组微弱但互补的静电相互作用。三苯甲基螺旋桨中螺旋性的诱导是通过在三苯甲基紫外线吸收区域中上升的非零棉花效应来揭示的。紧邻含三苯甲基的立体中心的附加立体中心的存在显着影响符号，并在较小程度上影响相应棉花效应的大小。尽管三苯甲基体积庞大，但在结晶相中，正在研究的分子严格填充空间。在晶体中，分子形成由 OH•••O 氢键稳定的聚集体。然而，两个三苯甲基的存在阻止了 OH•••O 氢键的形成。此外，三苯甲基似乎是形成固溶体的原因，例如反式和顺式-2-三苯甲基环己醇的外消旋物。因此，三苯甲基作为超分子保护基团，可用于晶体工程。反式和顺式-2-三苯甲基环己醇的外消旋物。因此，三苯甲基作为超分子保护基团，可用于晶体工程。反式和顺式-2-三
• Remarkably effective and simple syntheses of enantiomerically pure secondary carbinols from achiral ketones
  作者：E.J. Corey、Xue-Min Cheng、Karlene A. Cimprich、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80419-7

  日期：1991.11

  The chiral oxazaborolidine (1)-catalyzed reduction of the ketones 2, 6 and 8 has provided simple access to the chiral secondary carbinols 3, 7, and 9 in very high enantiomeric purity.

  手性恶唑硼烷（1）催化还原酮的2，6和8提供了简单访问手性仲原醇3，7，和9以非常高的对映体纯度。
• Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Polymer-Supported Sulfonamide Using NaBH4/Me3SiCl (or BF3⋅OEt2) as Reducing Agent
  作者：Jian-bing Hu、Gang Zhao、Zuo-ding Ding

  DOI：10.1002/1521-3773(20010316)40:6<1109::aid-anie11090>3.0.co;2-t

  日期：2001.3.16
• Asymmetric Borane Reduction of Prochiral Ketones by Polymer-Supported Chiral Sulfonamides
  作者：Jian-bing Hu、Gang Zhao、Gao-sheng Yang、Ding

  DOI：10.1021/jo000779v

  日期：2001.1.1
• Untersuchungen über asymmetrische Synthesen VIII. Optisch aktive Hilfsalkohole mit einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom
  作者：V. Prelog、Eva Philbin、E. Watanabe、M. Wilhelm

  DOI：10.1002/hlca.19560390411

  日期：——

  Der qualitative und quantitative sterische Verlauf der asymmetrischen Synthese von Atrolactinsäure aus Rlethylmagnesiumjodid und Phenylglyoxylsäureestern Iron 7 optisch aktiven Alkoholen mit nur einem asymmetrischen Kohlenstoff-Atom wurde untersucht, und es wurde gefunden, dass er im Einklang mit den früher entwickelten Anschauungen1–5 steht.

  研究了从甲基碘化镁和苯基乙醛酸酯合成不对称的芳构酸的定性和定量立体过程，研究了仅具有一个不对称碳原子的铁7旋光醇，并与早期的观点1-5相一致。