[(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 96720-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 96720-10-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: RCCDKWNCQMKBDS-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 二甲基溴化硼 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo-<3,3,1>-nonane
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-<(2R,4S)(4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)>-2(R)-iodoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二乙基异丙基胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,4S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性四氢呋喃的合成用途：（1R，3R，5S）-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷的制备

  摘要：

  在合成（1R，3R，5S）-中举例说明了碘代醚化反应用于选择性制备旋光的-2，4-二取代的四氢呋喃和使用后者的化合物作为-1，3-二醇的前体的用途。-1，3-二甲基-2，9-二氧杂双环[3.3.1]壬烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84226-4

文献信息

• Preparation of ethyl 5(s),6-epoxy-3(r)-(methoxymethoxy)hexanoate: a key chiral intermediate for mevinolin and compactin.
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Michael A. Bernstein、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98429-6

  日期：1985.1

  The synthesis of Ethyl 5(S),6-Epoxy-3(R)-(methoxymethoxy)hexanoate, a key chiral synthon for the β-hydroxy-δ-lactone portion of Mevinolin and Compactin, via a regiospecific ring opening of a tetrahydrofuran derivative by dimethylboron bromide, is described.

  通过四氢呋喃的区域特异性开环合成5（S），6-Epoxy-3（R）-（甲氧基甲氧基）己酸乙酯（Mevinolin和Compactin的β-羟基-δ-内酯部分的关键手性合成子）描述了溴化二甲基硼的衍生物。
• Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide
  作者：Yvan Guindon、Michel Therien、Yves Girard、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/jo00385a007

  日期：1987.5
• β-Alkoxyacrylates in radical cyclizations: Remarkably efficient oxacyle synthesis
  作者：Eun Lee、Sung Tae Jin、Chulbom Lee、Park Cheol Min

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74101-3

  日期：1993.7

  Beta-alkoxyacrylates were found to be exceptionally efficient radical acceptors in radical-mediated intramolecular cyclizations. For example, reaction of 5-bromo-2-pentanol with ethyl propiolate, tributylstannane-mediated radical cyclization, and hydrolysis yielded (+/-)-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a known component of civet.
• GUINDON, YVAN;YOSKIM, CHRISTIANE;MORTON, HOWARD E.
  作者：GUINDON, YVAN、YOSKIM, CHRISTIANE、MORTON, HOWARD E.

  DOI：——

  日期：——
• GUINDON, Y.;DENIS, Y. ST.;DAIGNEAULT, S.;MORTON, H. E., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 11, 1237-1240
  作者：GUINDON, Y.、DENIS, Y. ST.、DAIGNEAULT, S.、MORTON, H. E.

  DOI：——

  日期：——