2-Triethylsilanyl-thiazole | 371766-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-Triethylsilanyl-thiazole
• 英文别名: Triethyl(1,3-thiazol-2-yl)silane
• CAS: 371766-34-6
• 化学式: C₉H₁₇NSSi
• 分子量: 199.392
• InChiKey: RPSKTGREKVBNOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 2-Triethylsilanyl-thiazole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[Hydroxy-(2-triethylsilanyl-thiazol-5-yl)-methyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f
• 作为产物：
  描述：

  噻唑 、 三乙基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Triethylsilanyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物活性的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂。

  摘要：

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。

  DOI：

  10.1021/jm030434f

文献信息

• Pyridone-Containing farnesyltransferase inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Lisa A. Hasvold、Weibo Wang、Stephen L. Gwaltney,、Todd W. Rockway、Lissa T.J. Nelson、Robert A. Mantei、Stephen A. Fakhoury、Gerard M. Sullivan、Qun Li、Nan-Horng Lin、Le Wang、Haiying Zhang、Jerome Cohen、Wen-Zhen Gu、Kennan Marsh、Joy Bauch、Saul Rosenberg、Hing L. Sham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.058

  日期：2003.11

  Farnesyltransferase inhibitors (FTIs) have been developed as potential anti-cancer agents due to their efficacy in blocking malignant growth in a variety of murine models of human tumors. To that end, we have developed a series of pyridone farnesyltransferase inhibitors with potent in vitro and cellular activity. The synthesis, SAR and biological properties of these compounds will be discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Biological Activity of 4-[(4-Cyano-2-arylbenzyloxy)-(3-methyl-3<i>H</i>-imidazol-4-yl)methyl]benzonitriles as Potent and Selective Farnesyltransferase Inhibitors
  作者：Le Wang、Gary T. Wang、Xilu Wang、Yunsong Tong、Gerry Sullivan、David Park、Nicholas M. Leonard、Qun Li、Jerry Cohen、Wen-Zhen Gu、Haiying Zhang、Joy L. Bauch、Clarissa G. Jakob、Charles W. Hutchins、Vincent S. Stoll、Kennan Marsh、Saul H. Rosenberg、Hing L. Sham、Nan-Horng Lin

  DOI：10.1021/jm030434f

  日期：2004.1.1

  synthesized as selective farnesyltransferase inhibitors using structure-based design. X-ray cocrystal structures of compound 20-FTase-HFP and A313326-FTase-HFP confirmed our initial design. The decreased interaction between the aryl groups and Ser 48 in GGTase-I binding site could be one possible reason to explain the improved selectivity for this new series of FTase inhibitors. Medicinal chemistry efforts

  已经使用基于结构的设计合成了一系列新型的4-[（4-氰基-2-芳基苄氧基）-（3-甲基-3H-咪唑-4-基）甲基]苄腈作为选择性的法呢基转移酶抑制剂。化合物20-FTase-HFP和A313326-FTase-HFP的X射线共晶体结构证实了我们的初步设计。在GGTase-I结合位点中，芳基与Ser 48之间相互作用的减少可能是解释这种新系列FTase抑制剂选择性提高的可能原因。药物化学作用导致发现了具有强细胞活性（EC（50）= 3.5 nM）和杰出的药代动力学特征的化合物64（生物利用度96％，口服t（1/2）为18.4 h，0.19 L /（hx） kg）血浆清除率）。