(1R)-1-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol | 1195760-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1R)-1-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-3-[(2R,4R)-4-[(4S,5R)-3-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]-4-triethylsilyloxypentan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
• CAS: 1195760-81-6
• 化学式: C₃₀H₆₀N₂O₅Si₂
• 分子量: 584.988
• InChiKey: UDLWZTIJYGPMGR-HYWYTHSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.61
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到1-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b
• 作为产物：
  描述：

  、 (R)-(-)-(Z)-pent-3-en-2-ol 在 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(1R)-1-((4S,5R)-3-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-3-((1R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-methylethyl)-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]-1-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]butyl}-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。