3-(quinolin-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide | 1448256-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(quinolin-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
• 英文别名: 3-(Quinolin-2-yl)-2h-benzo[e][1,2,4]thiadiazine 1,1-dioxide；3-quinolin-2-yl-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• CAS: 1448256-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 309.348
• InChiKey: JEBFIUFSKWYMSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-(2-chlorophenylsulfonyl)quinoline-2-carboximidamide 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到3-(quinolin-2-yl)-2H-benzo[e][1,2,4]thiadiazine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型3-杂芳基-2-吡啶[4,3-] [1,2,4]噻二嗪和3-杂芳基-2-苯并[] [1,2,4]噻二嗪1,1-二氧化物的合成及生物活性。

  摘要：

  摘要：通过将2-氯苯磺酰胺和4-氯吡啶-3-磺酰胺与从杂环腈中获得的杂环甲基氨基甲酸酯缩合，合成了一系列新型的1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物。 。分离出取代的am作为与2-氯苯磺酰胺反应的中间体。加入DBU，将这些中间体成功地环化成吡啶中的相应1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物。对新合成的化合物的抗结核和抗癌活性进行了评估。八种化合物能够抑制某些肾脏和非小细胞肺癌细胞系的生长。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-013-0988-5

文献信息

• Aerobic primary and secondary amine oxidation cascade by a copper amine oxidase inspired catalyst
  作者：Pradip Ramdas Thorve、Biplab Maji

  DOI：10.1039/d0cy01764g

  日期：——

  Herein, we report a bioinspired catalytic system for the one-pot cascade oxidation of a native primary amine and an in situ generated non-native secondary amine. The catalyst consists of an o-quinone cofactor phd (1,10-phenanthroline-5,6-dione) and a copper ion and operates under ambient air conditions. Quinazolin-4(3H)-ones, which are common pharmacophores present in numerous pharmaceuticals and bioactive

  在这里，我们报告了一个生物启发的催化体系，用于一锅级联氧化天然伯胺和原位生成的非天然仲胺。该催化剂由邻醌辅因子phd（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）和铜离子组成，并在环境空气条件下运行。高产率地合成了喹唑啉-4（3 H）-one，它们是许多药物和生物活性化合物中常见的药效团。详细的动力学和机理研究阐明了催化剂在多步氧化级联反应中的作用。
• Transition metal-free visible light-mediated photocatalytic aerobic oxidative synthesis of N-heterocycles using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Yongke Hu、Hongyou Tian、Haotian Cao、Jin Li、Shaozhong Li、Huaju Li、Yanxing Li、Gulou Shen、Lei Chen

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114432

  日期：2024.9

  A novel, transition metal-free visible light-mediated method for the construction of -heterocycles from easily available aldehydes and -substituted anilines in the presence of 4CzIPN under oxygen atmosphere has been developed. This photocatalytic system is a sustainable and atom-economical methodology that avoids toxic chemical additives and transition metals under ambient conditions. A variety of

  开发了一种新颖的、无过渡金属的可见光介导方法，用于在氧气气氛下，在 4CzIPN 存在下，由容易获得的醛和取代苯胺构建 杂环。该光催化系统是一种可持续且原子经济的方法，可避免在环境条件下使用有毒化学添加剂和过渡金属。以良好至优异的收率获得了多种官能化含氮杂环化合物。值得注意的是，具有生物活性的天然产物Schizocommunin及其衍生物的成功合成，这可能表明该方案在未来有更多的应用。此外，基于控制实验和机理探索，我们提出了一种涉及自由基过程的合理反应机理，并且该催化体系的进一步应用正在我们实验室进行中。