(2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]piperidine | 1129725-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]piperidine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine
• CAS: 1129725-82-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₃
• 分子量: 507.673
• InChiKey: RSWSJAQDYYKURC-CKOYEXALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]piperidine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到(2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,5-tri(benzyloxy)pentan-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  d-Fagomine及其七元和八元高环类似物的合成，以及由1-木糖衍生的Chiron的（+）-Australine的形式合成

  摘要：

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562438

文献信息

• Efficient and Stereodivergent Syntheses of D- and L-Fagomines and Their Analogues
  作者：Nitee Kumari、B. Gopal Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800796

  日期：——

  The syntheses of D- and L-fagomines 1, 4, 5 and 6 and their isomers from starting D-glycals have been achieved. The syntheses involve elaboration of common amino alcohol precursors obtained from 2-deoxy-1-amino sugar derivatives. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and intramolecular N-heterocyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Synthesis of d-Fagomine and Its Seven- and Eight-Membered Higher-Ring Analogues, and the Formal Synthesis of (+)-Australine from l-Xylose-Derived Chiron
  作者：Arun Shaw、Pintu Das、Sama Ajay

  DOI：10.1055/s-0035-1562438

  日期：——

  this work. Abstract The synthesis of d-fagomine and its seven- and eight-membered higher-ring analogues from commercially available l-xylose is reported. The syntheses involve elaboration of a common alkenol precursor obtained from l-xylose-derived hemiacetal. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and ring-closing metathesis for the synthesis of d-fagomine and seven-/eight-membered

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。 报道了从商业上可获得的1-木糖合成d- fagomine及其七元和八元更高环的类似物。合成涉及从1-木糖衍生的半缩醛获得的普通烯醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和闭环复分解，分别用于合成d- fagomine和七/八元亚氨基糖。我们还扩展了我们的合成策略，利用锌介导的断裂反应和闭环复分解为关键步骤，正式合成了（+）-碱性。