3-(3'-Hydroxypropylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide | 61031-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(3'-Hydroxypropylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-[(1,1-dioxido-2H-1,2,4-benzothiadiazin-3-yl)amino]-1-propanol；3-[(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-ylidene)amino]propan-1-ol
• CAS: 61031-40-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 255.298
• InChiKey: GVSPRGNAJXMPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3'-Hydroxypropylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2,3-dihydro-1H,5H-pyrimido<2,1-c><1,2,4>benzothiadiazine 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides, Part 4: Mitsunobu Reactions of 3-Hydroxyalkylamino- and 3-Mercaptoalkylamino-4H1, 2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides. A Convenient Synthesis of Built-in Guanidine Tricycles and Disulfides

  摘要：

  3-(2-羟乙基)氨基-和3-(3-羟丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(1a, b)在偶氮二甲酸二乙酯存在下与三苯基膦反应，分别以94%和60%的产率生成2,4-二氢-1H-咪唑并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物(3a)和1,2,3,5-四氢嘧啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪6,6-二氧化物(3b)。然而，在相同条件下，3-(2-巯乙基)氨基-和3-(3-巯丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(5a, b)可生成氧化产物二[2-(1,1-二氧代-4H-1,2,4-苯并噻二嗪-3-基氨基)乙基]二硫醚(6a)和二[2-(

  DOI：

  10.1055/s-1991-26404
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(3'-Hydroxypropylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物3. 2-氨基苯磺酰胺与氯烷基异氰酸酯的反应†

  摘要：

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270712

文献信息

• 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides 3. Reactions of 2-aminobenzenesulfonamide with chloroalkyl isocyanates
  作者：Ji-Wang Chern、Ching-Po Ho、Ying-Hwa Wu、Jiann-Gwo Rong、Kang-Chien Liu、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270712

  日期：1990.11

  4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide and 3-(3′-aminopropoxy)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (12) in 55% yield. Treating of 7a,b or 11a,b with triethylamine at the refluxing temperature of 2-propanol afforded 3-(2′-hydroxyethylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2a) and 3-(3′-hydroxypropylamine)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2b) via a Smiles rearrangement.

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5
• CHERN, JI-WANG;HO, CHING-PO;WU, YING-HWA;LIU, KANG-CHIEN, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 235-23+
  作者：CHERN, JI-WANG、HO, CHING-PO、WU, YING-HWA、LIU, KANG-CHIEN

  DOI：——

  日期：——
• Chern, Ji-Wang; Ho, Ching-Po; Wu, Ying-Hwa, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 235 - 238
  作者：Chern, Ji-Wang、Ho, Ching-Po、Wu, Ying-Hwa、Liu, Kang-Chien

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides, Part 4: Mitsunobu Reactions of 3-Hydroxyalkylamino- and 3-Mercaptoalkylamino-4<i>H</i>1, 2,4-benzothiadiazine 1,1-Dioxides. A Convenient Synthesis of Built-in Guanidine Tricycles and Disulfides
  作者：Ji-Wang Chern、Chia-Yang Shiau、Ying-Hwa Wu

  DOI：10.1055/s-1991-26404

  日期：——

  3-(2-Hydroxyethyl)amino- and 3-(3-hydroxypropyl)amino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides (1a, b) were treated with triphenylphosphine in the presence of diethyl azodicarboxylate leading to the formation of 2,4-dihydro-1H-imidazo[2,1-c] [1,2,4]benzothiadiazine 5,5-dioxide (3a) and 1,2,3,5-tetrahydropyrimido[2,1-c][1,2,4]benzothiadiazine 6,6-dioxide (3b) in 94 % and 60 % yield, respectively. However, under the same conditions, the oxidized products bis[2-(1,1-dioxo-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ylamino)ethyl] disulfide (6a) and bis[2-(1,1-dioxo-4H-1,2,4-benzothiadiazin-3-ylamino)propyl] disulfide (6b) were obtained from 3-(2-mercaptoethyl)amino- and 3-(3-mercaptopropyl)amino-4H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides (5a, b)

  3-(2-羟乙基)氨基-和3-(3-羟丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(1a, b)在偶氮二甲酸二乙酯存在下与三苯基膦反应，分别以94%和60%的产率生成2,4-二氢-1H-咪唑并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪5,5-二氧化物(3a)和1,2,3,5-四氢嘧啶并[2,1-c][1,2,4]苯并噻二嗪6,6-二氧化物(3b)。然而，在相同条件下，3-(2-巯乙基)氨基-和3-(3-巯丙基)氨基-4H-1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物(5a, b)可生成氧化产物二[2-(1,1-二氧代-4H-1,2,4-苯并噻二嗪-3-基氨基)乙基]二硫醚(6a)和二[2-(