3-(1,1-Dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yloxy)-propylamine; compound with 1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one | 132975-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 3-(1,1-Dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yloxy)-propylamine; compound with 1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one
• 英文别名: 1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-one;3-[(1,1-dioxo-4H-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)oxy]propan-1-amine；1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one;3-[(1,1-dioxo-4H-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-yl)oxy]propan-1-amine
• CAS: 132975-21-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₃S*C₁₀H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 453.5
• InChiKey: ZOIYRNPUFZEJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯磺酰胺 以 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(1,1-Dioxo-1,2-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yloxy)-propylamine; compound with 1,1-dioxo-1,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物3. 2-氨基苯磺酰胺与氯烷基异氰酸酯的反应†

  摘要：

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270712

文献信息

• CHERN, JI-WANG;HO, CHING-PO;WU, YING-HWA;RONG, JIANN-GWO;LIU, KANG-CHIEN;+, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 1909-1915
  作者：CHERN, JI-WANG、HO, CHING-PO、WU, YING-HWA、RONG, JIANN-GWO、LIU, KANG-CHIEN、+

  DOI：——

  日期：——
• 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides 3. Reactions of 2-aminobenzenesulfonamide with chloroalkyl isocyanates
  作者：Ji-Wang Chern、Ching-Po Ho、Ying-Hwa Wu、Jiann-Gwo Rong、Kang-Chien Liu、Ming-Chu Cheng、Yu Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570270712

  日期：1990.11

  4-benzothiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxide and 3-(3′-aminopropoxy)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (12) in 55% yield. Treating of 7a,b or 11a,b with triethylamine at the refluxing temperature of 2-propanol afforded 3-(2′-hydroxyethylamino)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2a) and 3-(3′-hydroxypropylamine)-2H-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxide (2b) via a Smiles rearrangement.

  2-氨基苯磺酰胺（1）与烯丙基，甲基，2-氯乙基或3-氯丙基异氰酸酯的反应得到2-（甲基脲基）-，2-（烯丙基脲基）-，2-（2'-氯乙基脲基）-和2-（3 '-氯丙基脲基）苯磺酰胺3a，b和7a，b的收率极高。在DMF的回流温度下处理3a，b，以良好的产率得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1，1-二氧化物（4）。然而，当化合物7a，b在2-丙醇中回流时，3-（2'-氨基乙氧基）-2 H -1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11a）和3-（3'-氨基丙氧基） -2高以盐酸盐10a，b的形式分别以87％和78％的产率获得了1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（11b）。在乙醇中加热11b，得到2 H -1,2,4-苯并噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物和3-（3'-氨基丙氧基）-2 H -1,2,4的二聚体形式。-苯并噻二嗪1,1-二氧化物（12），产率为5