N-(1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-S-三苯甲硫基)乙基甘氨酸 | 823829-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-(1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-S-三苯甲硫基)乙基甘氨酸
• 英文名称: 2-glycine-2-(2,4-dimethoxyphenyl) (S-trityl) ethanethiol
• 英文别名: N-(1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-S-tritylmercapto)ethylglycine；Glycine, N-[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-[(triphenylmethyl)thio]ethyl]-；2-[[1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-tritylsulfanylethyl]amino]acetic acid
• CAS: 823829-31-8
• 化学式: C₃₁H₃₁NO₄S
• 分子量: 513.657
• InChiKey: JTKXVNULDFPZJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-S-三苯甲硫基)乙基甘氨酸 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-(2,4-dimethoxyphenyl)thiazolidinyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  利用硫醇-烯偶联的酸敏感性辅助非典型泛素合成

  摘要：

  非典型泛素（Ub）链通常参与细胞内的生理过程，而其调控的分子机制仍不清楚。在这项工作中，我们报告了一种基于酸敏感辅助基团的双功能手柄，该手柄可以通过硫醇-烯偶联（TEC）结合天然化学连接（NCL）来制备Lys27-，Lys29-和Lys33-diUb类似物。该方法的显着优点是在形成异肽键模拟物后快速有效地除去酸敏感的辅助基团。总的来说，这项工作说明了该新策略在简单有效地生产用于生化和生物物理研究的同质非典型duUb类似物中的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151123
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(1-(2,4-二甲氧基苯基)-2-S-三苯甲硫基)乙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  泛素C末端缀合物与7-氨基-4-甲基香豆素的新半合成。

  摘要：

  发现肽酰肼在带有去除助剂的Gly位点的连接是有效的方法。该技术已成功用于泛素C末端缀合物的合成。通过Ub（1-75）-内含肽融合蛋白的水解作用制备了重组Ub（1-75）-NHNH 2。将其与经酸敏感性硫醇助剂修饰的甘氨酸衍生物连接。最终的酸处理产生了所需数量的所需生物活性泛素结合物。因此，此处描述的方法扩展了表达蛋白连接的方案。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2568

文献信息

• Rapid Synthesis of Acyl Transfer Auxiliaries for Cysteine-Free Native Glycopeptide Ligation
  作者：Derek Macmillan、David W. Anderson

  DOI：10.1021/ol048145o

  日期：2004.12.1

  text] Rapid, facile routes to the TFA-cleavable 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl and 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-mercaptoethyl classes of auxiliaries for cysteine-free native chemical ligation are described. Rapid synthesis, coupled with mild cleavage conditions will undoubtedly broaden the utility of such auxiliaries, particularly where chemically fragile peptide modifications such as glycosylation are

  [反应：参见正文]快速，简便的途径可用于TFA可裂解的4,5,6-三甲氧基-2-巯基苄基和1-（2,4-二甲氧基苯基）-2-巯基乙基类助剂，用于无半胱氨酸的天然化学连接被描述。快速合成，加上温和的裂解条件，无疑将拓宽此类助剂的用途，特别是在存在化学上易碎的肽修饰（例如糖基化）的情况下。
• Chemical Synthesis of Diubiquitin-Based Photoaffinity Probes for Selectively Profiling Ubiquitin-Binding Proteins
  作者：Jun Liang、Lin Zhang、Xiang-Long Tan、Yun-Kun Qi、Shan Feng、Haiteng Deng、Yijing Yan、Ji-Shen Zheng、Lei Liu、Chang-Lin Tian

  DOI：10.1002/anie.201611659

  日期：2017.3.1

  diazirine‐based photoaffinity probes that can capture Ub‐binding proteins in cell lysates, and show that diazirines are preferable to aryl azides as the photo‐crosslinking group, since they decrease non‐selective capture. Photoaffinity probes containing at least two Ub units were required to effectively capture Ub‐binding proteins. Different capture selectivity was observed for probes containing diubiquitin

  涉及聚泛素的细胞过程的生化研究已引起越来越多的关注。需要更多工具来鉴定泛素结合蛋白。我们报道了基于diazirine的光亲和探针，可以捕获细胞裂解物中的Ub结合蛋白，并显示diazirines比芳基叠氮化物更适合作为光交联基团，因为它们会减少非选择性捕获。需要至少包含两个Ub单元的光亲和探针才能有效捕获Ub结合蛋白。对于含有具有不同连接类型的双泛素部分的探针，观察到了不同的捕获选择性，因此表明了开发依赖于连接的探针以在各种细胞条件下选择性分析Ub结合蛋白的潜力。
• Native chemical ubiquitination using a genetically incorporated azidonorleucine
  作者：Renliang Yang、Xiaobao Bi、Fupeng Li、Yuan Cao、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1039/c4cc03721a

  日期：——

  A genetically incorporated azidonorleucine serves as a lysine precursor for site-selective ubiquitination of a recombinant protein through an auxiliary group.

  一个基因上编码的偶氮亮氨酸作为赖氨酸的前体，通过辅助基团对重组蛋白进行位点选择性泛素化。
• 一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN107200717A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明公开了一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法，该辅基连接臂通过TEC反应装载到蛋白上后再通过NCL与第一段泛素偶联，最后脱除辅基即可获得基于表达泛素单元的泛素链。该方法克服了前人所用的大分子与大分子之间通过TEC偶联反应效率低的缺点，通过小分子与大分子进行高效反应；并且形成的酰胺键和天然异肽键最接近，以便于后续的生化机理研究。
• Building photoswitchable 3,4'-AMPB peptides: Probing chemical ligation methods with reducible azobenzene thioesters
  作者：Gehad Zeyat、Karola Rück-Braun

  DOI：10.3762/bjoc.8.101

  日期：——

  Photoswitchable peptides were synthesized by using cysteine- and auxiliary-based native chemical ligation reactions. For this purpose, the two regioisomeric azobenzene building blocks 3,4'-AMPB thioester 1b and 4,4'-AMPB thioester 2b were employed in the ligation reactions. While 4,4'-AMPB requires the 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl auxiliary to minimize reduction of the diazene unit, 3,4'-AMPB can be used in combination with the 4,5,6-trimethoxy-2-mercaptobenzyl auxiliary as well as the N^α-2-mercaptoethyl auxiliary. Thus, 3,4'-AMPB derivatives/peptides proved to be significantly less prone to reduction by aliphatic and aromatic thiols than were the 4,4'-AMPB compounds.

  通过使用半胱氨酸和辅助基于天然化学连接反应合成了光开关肽。为此目的，在连接反应中使用了两个位置异构的偶氮苯基组分3,4'-AMPB硫酯1b和4,4'-AMPB硫酯2b。虽然4,4'-AMPB需要4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以最小化偶氮烯单元的还原，但3,4'-AMPB也可以与4,5,6-三甲氧基-2-巯基苯甲基辅助基以及Nα-2-巯基乙基辅助基结合使用。因此，3,4'-AMPB衍生物/肽明显不太容易被脂肪和芳香硫醇还原，相比之下4,4'-AMPB化合物更易被还原。