hepta-1,4-diynyltrimethylsilane | 1401915-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: hepta-1,4-diynyltrimethylsilane
• 英文别名: Hepta-1,4-diynyl(trimethyl)silane
• CAS: 1401915-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₆Si
• 分子量: 164.323
• InChiKey: BQMPHTOICGUUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta-1,4-diynyltrimethylsilane 在 potassium fluoride dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,4-庚二炔
  参考文献：
  名称：

  Scalable synthesis of the pink gypsy moth Lymantria mathura sex pheromone (–)-mathuralure

  摘要：

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0376
• 作为产物：
  描述：

  2-戊炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 hepta-1,4-diynyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA）的合成及其生物合成转化为13系列Resolvins。

  摘要：

  在急性炎症消退阶段，由n-3多不饱和脂肪酸生物合成专业的促分解脂质介体。最近，报道了分离和鉴定表示为13系列resolvins的四个新型介体，即RvT1（1），RvT2（2），RvT3（3）和RvT4（4），它们显示了专门的亲和力的有效生物作用特征。 -解析脂质介体。在此，根据LC / MS-MS代谢脂蛋白体学和13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA，5）的立体选择性合成结果，我们提供了直接的证据四个新的介体1-4都是从关键中间体5上生物合成的。合成13R-HDPA的UV和LC / MS-MS结果（5）与由体内感染性分泌液，内皮细胞和人重组COX-2酶获得的内源性和生物合成材料相匹配。使用在C-13原子上作为R构型的手性池起始材料，获得了立体化学纯的5。两个立体选择性Z-Wittig反应和两个Z选择性还原的内部炔烃在5中提供了几何上纯净

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00634

文献信息

• Scalable synthesis of the pink gypsy moth <i>Lymantria mathura</i> sex pheromone (–)-mathuralure
  作者：Jeffrey Mowat、James Senior、Baldip Kang、Robert Britton

  DOI：10.1139/cjc-2012-0376

  日期：2013.3

  Mathuralure (1) is the major sex pheromone component of the pink gypsy moth Lymantria mathura, a potentially devastating invasive species to North America. To support population monitoring of this moth, a gram-scale synthesis of (–)-mathuralure (1) was developed. This process relies on coupling an alkynyl lithium species with a chloroepoxide and provides access to the natural product in a 10% yield over 10 steps.

  Mathuralure(1)是粉色鬼蛾Lymantria mathura的主要性信息素成分，这是一种对北美地区可能具有毁灭性的入侵物种。为了支持对这种蛾的种群监测，开发了克级合成（-）-mathuralure(1)的方法。该过程依赖于将炔基锂物种与氯环氧烷偶联，并在10步反应中以10%的收率提供天然产物。
• Synthesis of 13(<i>R</i>)-Hydroxy-7<i>Z</i>,10<i>Z</i>,13<i>R</i>,14<i>E</i>,16<i>Z</i>,19<i>Z</i> Docosapentaenoic Acid (13<i>R</i>-HDPA) and Its Biosynthetic Conversion to the 13-Series Resolvins
  作者：Karoline G. Primdahl、Marius Aursnes、Mary E. Walker、Romain A. Colas、Charles N. Serhan、Jesmond Dalli、Trond V. Hansen、Anders Vik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00634

  日期：2016.10.28

  Specialized pro-resolving lipid mediators are biosynthesized during the resolution phase of acute inflammation from n-3 polyunsaturated fatty acids. Recently, the isolation and identification of the four novel mediators denoted 13-series resolvins, namely, RvT1 (1), RvT2 (2), RvT3 (3) and RvT4 (4), were reported, which showed potent bioactions characteristic for specialized pro-resolving lipid mediators. Herein

  在急性炎症消退阶段，由n-3多不饱和脂肪酸生物合成专业的促分解脂质介体。最近，报道了分离和鉴定表示为13系列resolvins的四个新型介体，即RvT1（1），RvT2（2），RvT3（3）和RvT4（4），它们显示了专门的亲和力的有效生物作用特征。 -解析脂质介体。在此，根据LC / MS-MS代谢脂蛋白体学和13（R）-羟基-7Z，10Z，13R，14E，16Z，19Z二十碳五烯酸（13R-HDPA，5）的立体选择性合成结果，我们提供了直接的证据四个新的介体1-4都是从关键中间体5上生物合成的。合成13R-HDPA的UV和LC / MS-MS结果（5）与由体内感染性分泌液，内皮细胞和人重组COX-2酶获得的内源性和生物合成材料相匹配。使用在C-13原子上作为R构型的手性池起始材料，获得了立体化学纯的5。两个立体选择性Z-Wittig反应和两个Z选择性还原的内部炔烃在5中提供了几何上纯净