4-Chlor-5-nitrobenzofurazan | 22250-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-Chlor-5-nitrobenzofurazan
• 英文别名: 4-Chloro-5-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 22250-51-7
• 化学式: C₆H₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD08741855
• 分子量: 199.553
• InChiKey: UFKISXXUBSZJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-5-nitrobenzofurazan 在 盐酸 、 铁粉 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 5-amino-4-methylthio-2,1,3-benzoxadiazole
  参考文献：
  名称：

  4,5-、4,6-和5,6-二取代苯并呋喃（2,1,3-苯并恶二唑）化合物的合成及荧光性质

  摘要：

  合成了具有各种取代基的新型4,5-、4,6-和5,6-二取代苯并呋喃（2,1,3-苯并恶二唑）化合物。获得了它们的荧光特性，并就开发新的灵敏和选择性荧光试剂进行了讨论。

  DOI：

  10.3987/com-01-s(m)4

文献信息

• [EN] SYNTHETIC RECEPTOR COMPOUNDS FOR DETECTION OF MODIFIED AMINO ACIDS IN PEPTIDES AND PROTEINS<br/>[FR] COMPOSÉS RÉCEPTEURS SYNTHÉTIQUES POUR LA DÉTECTION D'ACIDES AMINÉS MODIFIÉS DANS DES PEPTIDES ET DES PROTÉINES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA CHAPEL HILL

  公开号：WO2017079538A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present invention concerns compounds useful as probes for detecting modified amino acids in peptides or proteins.

  这项发明涉及作为探针用于检测肽或蛋白质中修饰氨基酸的化合物。
• C-C Coupling Reactions between Benzofurazan Derivatives and 1,3-Diaminobenzenes
  作者：Gabriele Micheletti、Silvia Bordoni、Elena Chugunova、Carla Boga

  DOI：10.3390/molecules22050684

  日期：——

  Aromatic substitution reactions between 1,3-diaminobenzene and chloronitrobenzofurazan derivatives have never been reported so far. The aim of the current study was to synthesize novel electron-donor and -acceptor architectures of interest in applied fields and to provide new insights on the nucleophilic behavior of 1,3-diaminobenzenes. The reaction of 1,3-dipiperidinyl-, 1,3-dimorpholinyl-, 1,3-dipyrrolidinyl-

  迄今为止，尚未报道过1，3-二氨基苯与氯硝基苯并呋喃山衍生物之间的芳香取代反应。本研究的目的是在应用领域中合成感兴趣的新型电子给体和受体结构，并为1,3-二氨基苯的亲核行为提供新的见解。1,3-二哌啶基-，1,3-二吗啉基-，1,3-二吡咯烷基-或1,3-二甲基氨基苯与7-氯-4,6-二硝基苯并呋喃或一系列氯硝基苯并呋喃的反应已在温和的条件下进行。已通过1 H-NMR光谱监测反应过程来研究伙伴的反应性。该反应以区域选择性的方式发生，以高收率提供了新型CC偶联化合物。
• New electron-donor and -acceptor architectures from benzofurazans and sym-triaminobenzenes: intermediates, products and an unusual nitro group shift
  作者：G. Micheletti、C. Boga、M. Pafundi、S. Pollicino、N. Zanna

  DOI：10.1039/c5ob02180d

  日期：——

  Coupling reaction between aromatic electrophiles and nucleophiles: intermediates, products and an unusual nitro group shift.

  芳香族亲电子体与亲核体之间的偶联反应：中间体、产物和非常规的硝基迁移。
• Synthesis, Structure, and Antimicrobial Activity of the Reaction Products of Chloronitro-Substituted Benzofurazanes and Benzofuroxanes with Morpholine
  作者：I. V. Galkina、G. L. Takhautdinova、K. A. Ivshin、L. M. Yusupova、I. I. Krasnyuk、S. N. Egorova、M. P. Shulaeva、O. K. Pozdeev、O. N. Kataeva、V. I. Galkin

  DOI：10.1134/s107036321712009x

  日期：2017.12

  amination reactions of morpholine with a series of chloronitro-substituted benzofurazanes and -furoxanes were studied. The reactions of morpholine with 5,7-dichloro-4,6-dinitrobenzofuroxane and 4-chloro-5-nitro- and 5-chloro-4-nitrobenzofurazanes gave products of the aromatic nucleophilic substitution of the chlorine substituents in the nitrogenous heterocycles. The composition and structure of the products

  研究了吗啉与一系列氯硝基取代的苯并呋喃烷和-呋喃烷的新胺化反应。吗啉与5,7-二氯-4,6-二硝基苯并呋喃烷和4-氯-5-硝基-和5-氯-4-硝基苯并呋喃氮烷的反应产生了含氮杂环中氯取代基的芳族亲核取代产物。产品的组成和结构是通过化学，物理和物理化学方法确定的。吗啉与4,6-二硝基苯并呋喃的反应生成了稳定的Meisenheimerσ-络合物，其结构通过X射线衍射分析进行了评估。合成的化合物对病原性人和动物菌群具有很高的抗菌和抗真菌活性。
• A fluorescently labelled quaternary ammonium compound (NBD-DDA) to study resistance mechanisms in bacteria
  作者：Niclas Nordholt、Kate O'Hara、Ute Resch-Genger、Mark A. T. Blaskovich、Bastian Rühle、Frank Schreiber

  DOI：10.3389/fmicb.2022.1023326

  日期：——

  comparable to that of benzalkonium chloride (BAC), a widely used QAC, and benzyl-dimethyl-dodecylammonium chloride (BAC12), a mono-constituent BAC with alkyl-chain length of 12 and high structural similarity to NBD-DDA. Characteristic time-kill kinetics and increased tolerance of a BAC tolerant E. coli strain against NBD-DDA suggest that the mode of action of NBD-DDA is similar to that of BAC. As revealed by

  季铵化合物 (QAC) 广泛用作消毒剂、防腐剂和防腐剂中的活性剂。尽管自 1940 年代以来一直在使用，但关于它们的详细作用方式和机制（包括表型异质性）仍然存在多个悬而未决的问题，这可以使细菌对 QAC 的敏感性降低。为了促进对 QAC 耐药机制的研究，我们合成了一种荧光季铵化合物，即否-十二烷基-否,否-二甲基-[2-[(4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑-7-基)氨基]乙基]碘化氮 (NBD-DDA)。NBD-DDA 很容易通过流式细胞术和荧光显微镜使用标准 GFP/FITC 设置进行检测，使其适用于分子和单细胞研究。作为概念验证，NBD-DDA 随后用于研究在单个细菌细胞之间可能存在异质性的耐药机制。我们的结果表明 NBD-DDA 对大肠杆菌,金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌与广泛使用的 QAC 苯扎氯铵 (BAC) 和苄基二甲基十二烷基氯化铵 (BAC) 相当12)，一种单组分 BAC，烷基链长度为