2-(4-(2-(((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)methyl)benzoic acid | 1243610-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2-(4-(2-(((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[[2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-3,4-dioxocyclobuten-1-yl]amino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1243610-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₇O₈
• 分子量: 511.451
• InChiKey: LKLPYHJOQZVLIE-DRIBAISHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)methyl)benzoic acid 、 5'-amino-5'-deoxyguanosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以99%的产率得到2-(4-(2-(((2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9(6H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methylamino)-3,4-dioxocyclobut-1-enylamino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合理设计的方酸二酰胺——一类新型的糖核苷酸模拟物？†

  摘要：

  糖核苷酸，如 GDP-甘露糖， GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子，在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶（包括糖基转移酶）的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价金属辅因子。因此，鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物，具有与二价金属配位的能力，因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里，我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明，新的糖核苷酸模拟物有效地协调了镁2+，并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明，方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板，并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c004165c

文献信息

• Rationally designed squaryldiamides – a novel class of sugar-nucleotide mimics?
  作者：Sven Niewiadomski、Zeenat Beebeejaun、Helen Denton、Terry K. Smith、Richard J. Morris、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c004165c

  日期：——

  for the diphosphate group, with the ability to coordinate to a divalent metal, is therefore an important design criteria for the development of sugar-nucleotide mimics. Here, we describe the rational design and synthesis of a novel class of sugar-nucleotide mimics based on a squaryldiamide scaffold, an uncharged phosphate isostere. We demonstrate by comprehensive NMR titration experiments that the new

  糖核苷酸，如 GDP-甘露糖， GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子，在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶（包括糖基转移酶）的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价金属辅因子。因此，鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物，具有与二价金属配位的能力，因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里，我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明，新的糖核苷酸模拟物有效地协调了镁2+，并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明，方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板，并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。