2-N,N-dimethylamino-1,3-dithiane | 52288-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-N,N-dimethylamino-1,3-dithiane
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,3-dithian-2-amine
• CAS: 52288-86-5
• 化学式: C₆H₁₃NS₂
• 分子量: 163.308
• InChiKey: XNQOPJTTYYYTBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 30.0~35.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以57.3%的产率得到2-N,N-dimethylamino-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  2位取代的1，3-二硫杂环丁烷中异头作用的研究

  摘要：

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87344-0

文献信息

• Study of the anomeric effect in 2-substituted 1,3-dithianes
  作者：Eusebio Juaristi、Josefina Tapia、Rodolfo Mendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87344-0

  日期：1986.1

  The conformational analysis of several 2-substituted 1,3-dithianes made possible the evaluation of S-C-Y anomeric interactions, where Y = SCH3, SC6H5, CO2CH3, CO6H5, CO2H and N(CH3)2. The relative magnitude of the effects observed for these groups [ΔG°dithiane(Y) - ΔGδ cyclohexane(Y)] can be explained in terms of the combined influence of dipole/dipole and two-electron stabilizing interactions (stereoelectronic

  几个2-取代的1，3-二硫杂环丁烷的构象分析使SCY异头相互作用的评估成为可能，其中Y = SCH 3，SC 6 H 5，CO 2 CH 3，CO 6 H 5，CO 2 H和N（CH 3）2。可以用偶极/偶极和两电子稳定相互作用（立体电子效应）的综合影响来解释对这些基团[ΔG°二噻吩（Y）-ΔGδ环己烷（Y）]观察到的相对影响强度。
• Labiad, B.; Villemin, D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 1, 2, p. 31 - 38
  作者：Labiad, B.、Villemin, D.

  DOI：——

  日期：——
• LABIAD, B.;VILLEMIN, D., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-2, C. 31-38
  作者：LABIAD, B.、VILLEMIN, D.

  DOI：——

  日期：——
• JUARISTI, E.;TAPIA, J.;MENDEZ, R., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1253-1264
  作者：JUARISTI, E.、TAPIA, J.、MENDEZ, R.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。