3-mesitylbenzo[d]isoxazole | 1227180-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-mesitylbenzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(2,4,6-Trimethylphenyl)-1,2-benzoxazole；3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1227180-49-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RLYSQRMNPSHFSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-mesitylbenzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并和腈的环加成反应：苯并异恶唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种温和而有效的方法，用于通过苯并炔和腈的环加成合成苯并异恶唑。该方法允许获得（杂）芳族和烯基取代的苯并异恶唑。还报道了关于区域选择性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.103

文献信息

• One-Pot Generation of Functionalized Benzynes from Readily Available 2-Hydroxyphenylboronic Acids
  作者：Takashi Ikawa、JingKai Sun、Akira Takagi、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03169

  日期：2020.3.6

  We developed a one-pot method for the generation of benzynes from a range of readily available 2-hydroxyphenylboronic acids. This method features the in situ activation of both boronic acid and hydroxyl groups of the substrate to enhance benzyne generation at 60 °C. Such mild conditions facilitate the generation of functionalized benzynes that immediately react with diverse arynophiles to produce multisubstituted

  我们开发了一种一锅法，可从一系列容易获得的2-羟基苯基硼酸中生成苯炔。该方法的特点是原位活化硼酸和底物的羟基，以增强60°C下苯并炔的生成。这种温和的条件促进了官能化的苯并炔的生成，该苯并炔立即与各种亲核体反应生成多取代的稠合苯。
• Cycloaddition of benzynes and nitrile oxides: synthesis of benzisoxazoles
  作者：James A. Crossley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.103

  日期：2010.4

  A mild and efficient process has been developed for the synthesis of benzisoxazoles through the cycloaddition of benzynes and nitrile oxides. This method allows access to both (hetero)aromatic and alkenyl-substituted benzisoxazoles. Preliminary studies concerning regioselectivity are also reported.

  已经开发出一种温和而有效的方法，用于通过苯并炔和腈的环加成合成苯并异恶唑。该方法允许获得（杂）芳族和烯基取代的苯并异恶唑。还报道了关于区域选择性的初步研究。