(3S,6S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosanal | 1026967-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,6S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosanal
• 英文别名: (3S,6S)-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icosanal
• CAS: 1026967-25-8
• 化学式: C₃₂H₆₈O₃Si₂
• 分子量: 557.061
• InChiKey: IKLZOIXISCFWLE-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,5S,8S)-3,5,8-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-docosanal
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctadecanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 臭氧 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,6S)-3,6-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-icosanal
  参考文献：
  名称：

  抗原选择性合成原虫内酯西番莲菌A及其七个异构体

  摘要：

  具有对原生动物活性的天然产物共轭的δ-内酯西番莲菌素A及其七个异构体以对映体纯的形式合成。已经表明以这种方式提出的天然化合物的结构是错误的。现在证明了正确的结构。合成的关键步骤是不对称的布朗型醛烯丙基化和闭环复分解。

  DOI：

  10.1021/jo049275d