(2S,3R)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-triethylsilyloxypentan-2-ol | 1148112-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-triethylsilyloxypentan-2-ol
• CAS: 1148112-23-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 274.476
• InChiKey: FGMVGBMYZGKUML-REWJHTLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-triethylsilyloxypentan-2-ol 在 sodium azide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-azido-4-methyl-5-((triethylsilyl)oxy)heptane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-3-triethylsilyloxypentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阿奇霉素的全合成

  摘要：

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。

  DOI：

  10.1002/anie.200805334

文献信息

• Total Synthesis of Azithromycin
  作者：Hyoung Cheul Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1002/anie.200805334

  日期：2009.2.23

  The quaternary king: Azithromycin (1), which has improved pharmacological profiles compared with erythromycins, was the target of an enantioselective synthesis. All the stereogenic quaternary carbon centers were elaborated by a desymmetrization of 2‐substituted glycerols using a chiral imine/CuCl2 catalyst.

  与对红霉素相比，具有改善的药理作用的四元王阿奇霉素（1）是对映选择性合成的目标。通过使用手性亚胺/ CuCl 2催化剂对2-取代的甘油进行脱对称化，可详细阐明所有立体异构的季碳中心。