(+)-Emycin A | 127414-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 角环素
• 英文名称: (+)-Emycin A
• 英文别名: Emycin A；(1S,3S)-1,8-dihydroxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 127414-87-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: OBCFJTYDPHCLMZ-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Emycin A 在 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到8-羟基-3-甲基-3,4-二氢-1,7,12(2H)-苯并[a]蒽三酮
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone

  摘要：

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000203
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S,6S,6aR,12aR,12bS)-8-hydroxy-6-methoxy-3-methyl-7,12-dioxo-1,2,3,4,6,6a,12a,12b-octahydrobenzo[a]anthracen-1-yl] (2S)-2-methoxy-2-phenylacetate 在 air 、 sodium methylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-Emycin A
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone

  摘要：

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960000203

文献信息

• Total syntheses of the angucyclinone antibiotics (+)-emycin A and (+)-ochromycinone
  作者：David S. Larsen、Michael D. O'Shea、Sally Brooker

  DOI：10.1039/cc9960000203

  日期：——

  The first asymmetric synthesis of the angucyclinone antibiotics, emycin A and ochromycinone, is achieved via a short, efficient sequence from 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone with the key step being an effective kinetic resolution of a racemic diene in a Diels–Alder reaction promoted by a chiral Lewis acid derived from (S)-3,3′-diphenyl-1,1′-biaphthalene-2,2′-diol.

  安古环酮类抗生素、艾米霉素 A 和奥铬霉素的首次不对称合成是通过 5-羟基-1,4-萘醌的短而高效的序列实现的，关键步骤是在 Diels-Alder 反应器中有效动力学拆分外消旋二烯由(S)-3,3'-二苯基-1,1'-联苯-2,2'-二醇衍生的手性路易斯酸促进反应。